(S)-3-benzoyl-5-chloromethyl-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzoyl-5-chloromethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-N-benzoyl-5-chloromethyl-2-oxazolidinone；(5S)-3-benzoyl-5-(chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: HSIXTRRLNNHPFI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 (S)-5-氯甲基-2-恶唑烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-3-benzoyl-5-chloromethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Three-Step Synthesis of Optically ActiveÅ@5-Halomethyl-2-oxazolidinones; Asymmetric Desymmetrization of Prochiral 1,3-Dihalo-2-propyl Carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-9114

文献信息

• Formation of Enantiopure 5-Substituted Oxazolidinones through Enzyme-Catalysed Kinetic Resolution of Epoxides
  作者：Maja Majerić Elenkov、Lixia Tang、Auke Meetsma、Bernhard Hauer、Dick B. Janssen

  DOI：10.1021/ol800698t

  日期：2008.6.1

  Halohydrin dehalogenase from Agrobacterium radiobacter catalyzed the enantioselective ring opening of terminal epoxides with cyanate as a nucleophile, yielding 5-substituted oxazolidinones in high yields and with high enantiopurity (69-98% ee). This is the first example of the biocatalytic conversion of a range of epoxides to the corresponding oxazolidinones.
• A Three-Step Synthesis of Optically ActiveÅ@5-Halomethyl-2-oxazolidinones; Asymmetric Desymmetrization of Prochiral 1,3-Dihalo-2-propyl Carbamates
  作者：Keitaro Ishii、Shigeo Sugiyama、Kenji Morishita

  DOI：10.3987/com-00-9114

  日期：——