(R)-5-(4-fluorophenyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(4-fluorophenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₉H₈FNO₂
• 分子量: 181.166
• InChiKey: JAVVBBLOGSHTRE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-4-氟苯乙烯环氧化物 、 sodium isocyanate 在 halohydrin dehalogenase HheC from Agrobacterium radiobacter AD₁ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到(R)-5-(4-fluorophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  卤代醇脱卤酶催化的苯乙烯氧化物对映和区域选择性开环合成手性5-芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  利用土壤杆菌放射杆菌AD1的卤代醇脱卤酶HheC，开发了一种有效的生物催化方法，用于对苯乙烯氧化物与氰酸酯的对映和区域选择性开环，生成相应的手性5-芳基-2-恶唑烷酮，产率高达47％，产率为90％ ee。此外，单个对映异构体的生物转化和分子对接研究未发现HheC催化的氰酸酯介导的开环过程的对映选择性和区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901412

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONES AS MODULATORS OF MGLUR5<br/>[FR] OXAZOLIDINONES EN TANT QUE MODULATEURS DE MGLUR5
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012064603A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, agonists and partial agonists for the mGluR5 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是mGluR5受体的配体、激动剂和部分激动剂，可能对中枢神经系统的各种疾病的治疗有用。
• Biocatalytic Regio‐ and Enantiocomplementary Synthesis of Chiral Aryloxazolidinones
  作者：Xiaoying Zhou、Yuan-Fei Wang、Hong-Kang Fu、Hui-Hui Wang、Yongzheng Chen、Nanwei Wan

  DOI：10.1002/adsc.202400169

  日期：——

  via β‐regioselective and S‐enantioselective ring‐opening of aryl epoxides with cyanate. Leveraging these engineered mutants, we developed a biocatalytic platform capable of synthesis of both chiral 4‐aryloxazolidinones (up to 47% yield, 98% ee, and 99% regioselectivity) and chiral 5‐aryloxazolidinones (up to 46% yield, >99% ee, and 98% regioselectivity). Furthermore, a collaborative approach utilizing

  我们描述了卤代醇脱卤酶 HheG 的蛋白质工程，以增强其 R 对映选择性，通过芳基环氧化物与氰酸酯的 α 区域选择性开环合成手性 4-芳基恶唑烷酮。此外，我们实现了其区域选择性和对映选择性的反转，产生了一种 HheG 变体，专门用于通过芳基环氧化物与氰酸酯的 β-区域选择性和 S-对映选择性开环合成手性 5-芳基恶唑烷酮。利用这些工程突变体，我们开发了一个生物催化平台，能够合成手性 4-芳基恶唑烷酮（产率高达 47%、98% ee 和 99% 区域选择性）和手性 5-芳基恶唑烷酮（产率高达 46%、>99%） ee 和 98% 的区域选择性）。此外，利用两种区域选择性和对映选择性 HheG 突变体的协作方法已被证明能够同时合成手性 4-芳基恶唑烷酮和手性 5-芳基恶唑烷酮。
• OXAZOLIDINONES AS MODULATORS OF MGLUR5
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2638022B1

  公开（公告）日：2014-12-24
• Synthesis of Chiral 5‐Aryl‐2‐oxazolidinones via Halohydrin Dehalogenase‐Catalyzed Enantio‐ and Regioselective Ring‐Opening of Styrene Oxides
  作者：Nanwei Wan、Xiaoying Zhou、Ran Ma、Jiawei Tian、Huihui Wang、Baodong Cui、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201901412

  日期：2020.3.4

  enantio‐ and regioselective ring‐opening of styrene oxides with cyanate was developed by using the halohydrin dehalogenase HheC from Agrobacterium radiobacter AD1, generating the corresponding chiral 5‐aryl‐2‐oxazolidinones in up to 47% yield and 90% ee. Additionally, the origin of enantioselectivity and regioselectivity of the HheC‐catalyzed cyanate‐mediated ring‐opening process was uncovered by single

  利用土壤杆菌放射杆菌AD1的卤代醇脱卤酶HheC，开发了一种有效的生物催化方法，用于对苯乙烯氧化物与氰酸酯的对映和区域选择性开环，生成相应的手性5-芳基-2-恶唑烷酮，产率高达47％，产率为90％ ee。此外，单个对映异构体的生物转化和分子对接研究未发现HheC催化的氰酸酯介导的开环过程的对映选择性和区域选择性的起源。