(1R,2S)-(-)-1-phenyl-2-piperidinopropane-1-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-(-)-1-phenyl-2-piperidinopropane-1-thiol
• 英文别名: (1R,2S)-(-)-1-phenyl-2-piperidyl-1-propanethiol；(1R,2S)-1-phenyl-2-piperidin-1-ylpropane-1-thiol
• 化学式: C₁₄H₂₁NS
• 分子量: 235.393
• InChiKey: WVHIKNJKXVYDGI-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2S)-(-)-1-phenyl-2-piperidinopropane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective addition of diethylzinc to α-branched aldehydes

  摘要：

  在催化量的(1R,2S)-(–)-1-苯基-2-哌啶丙烷-1-硫醇1存在下，二乙基锌与α-支链醛的反应几乎以100%的外消旋过剩量提供了相应的二级醇。

  DOI：

  10.1039/c39940002009
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-diphenyl-piperidine-2,6-dione 在 bis(2,6-dimethylphenoxy)borane 、 diethylzinc 、 (1R,2S)-(-)-1-phenyl-2-piperidinopropane-1-thiol 作用下， 生成 6-Hydroxy-1,4-diphenyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric catalytic reduction of meso-imides

  摘要：

  A thiazazincolidine complex, 1, was shown to be an excellent catalyst for enantioselective reduction with bis(2,6-dimethylphenoxy)borane (BDMPB) of meso N-phenylimides in high ee to the corresponding hydroxy lactams, which were eventually converted to the corresponding lactones of high optical purity.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00728-u

文献信息

• Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan
  作者：Jue-Liang Hsu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo016058t

  日期：2001.12.1

  sequence of acetalization, Tishchenko reaction and lactonization. The deliberative use of mercaptan, by comparison with alcohol, is advantageous to facilitate the catalytic cycle. The reaction mechanism and stereochemistry are proposed and supported by some experimental evidence. Such samarium ion/mercaptan cocatalyzed reactions show the feature of remote control, which is applicable to the asymmetric synthesis

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，
• Enantioselective addition of diethylzinc to α-branched aldehydes
  作者：Jahyo Kang、Jun Won Lee、Joo In Kim

  DOI：10.1039/c39940002009

  日期：——

  Reaction of diethylzinc with α-branched aldehydes in the presence of a catalytic amount of (1R,2S)-(–)-1-phenyl-2-piperidinopropane-1-thiol 1 provided the corresponding secondary alcohols in almost 100% enantiomeric excess.

  在催化量的(1R,2S)-(–)-1-苯基-2-哌啶丙烷-1-硫醇1存在下，二乙基锌与α-支链醛的反应几乎以100%的外消旋过剩量提供了相应的二级醇。