7-fluoro-4-coumarinylacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-4-coumarinylacetic acid
• 英文别名: 2-(7-fluoro-2-oxochromen-4-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₁H₇FO₄
• mdl: MFCD26684617
• 分子量: 222.173
• InChiKey: RKXIZRYLSCADKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠檬酸 在 硫酸 作用下， 反应 38.5h， 生成 7-fluoro-4-coumarinylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型7-卤代香豆素-4-乙酸衍生物的合成及其抗肿瘤潜力

  摘要：

  基于香豆素框架的化合物引起了广泛的研究关注，这不仅因为其结构的多样性，还因为其生物活性的多元性。在本报告中，合成了四种7-卤-4-香豆酰乙酸衍生物，分别称为RY1-RY4，并通过所采用的分光光度计确认了它们的化学骨架。利用名为pre-ADMET的免费在线软件，对合成的卤代香豆素的药代动力学特征进行了体外检查。利用5-氟尿嘧啶作为参照药物，并基于MTT法作为对八种标准肿瘤细胞系的可视指示剂，评估了合成卤代香豆素的潜在抗肿瘤应用能力。从这一评估中获得的结果表明，除RY1外，合成卤代香豆素作为抗肿瘤剂的影响较标准药物为低。此外，卤代香豆素对测试细胞系的活性显示出大致相同的方式，最大的抑制作用报告对MCF-7和HeLa细胞系。从计算的药代动力学数据及抗肿瘤评估展示的结果来看，作者得出结论：合成的卤代香豆素，尤其是RY1，具有作为抗肿瘤剂的潜在申请者，具有广泛活性的可能。此外，化合物RY1和RY2可能为合成针对乳腺癌和宫颈癌表型具有强大抗肿瘤活性的药物提供高价值的骨架。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.68873.3508

文献信息

• Synthesis and antitumor potential of new 7-halocoumarin-4-acetic acid derivatives
  作者：Yasser Mustafa、Raghad Khalil、Eman Mohammed

  DOI：10.21608/ejchem.2021.68873.3508

  日期：2021.4.23

  Compounds having their chemical structure based on coumarin framework have enticed much research concern not only because of the variance structural characteristic but also the pluralism of the bioactivities. In this report, four derivatives of 7-halo-4-coumarinylacetic acid referred to as RY1-RY4 were synthesized, and their chemical backbones were confirmed via the employed spectrophotometers. The pharmacokinetic profiles of the synthesized halocoumarins were inspected in silico using a free online software named the pre-ADMET program. The potential of the synthesized halocoumarins as antitumor applicants was evaluated utilizing 5-fluorouracil as a reference drug and the well-authenticated protocol based on the MTT as a visible indicator against eight standard tumor-cell lines. The outcomes acquired from this assessment indicated that the synthesized halocoumarins, except RY1, have less impact as antitumor agents comparing with the standard drug. Also, the halocoumarins revealed roughly the same fashion of activity versus the test cell lines with the greatest inhibitory influence reported against MCF-7 and HeLa. From the calculated pharmacokinetic data and outcomes exhibited from antitumor assessment, the authors concluded that the synthesized halocoumarins, particularly RY1, offered potential applicants as antitumor agents with broad-ranged activity. Besides, the compounds RY1 and RY2 may provide highly valuable scaffolds for synthesizing agents with a powerful antitumor activity versus the breast and cervical cancer phenotypes.

  基于香豆素框架的化合物引起了广泛的研究关注，这不仅因为其结构的多样性，还因为其生物活性的多元性。在本报告中，合成了四种7-卤-4-香豆酰乙酸衍生物，分别称为RY1-RY4，并通过所采用的分光光度计确认了它们的化学骨架。利用名为pre-ADMET的免费在线软件，对合成的卤代香豆素的药代动力学特征进行了体外检查。利用5-氟尿嘧啶作为参照药物，并基于MTT法作为对八种标准肿瘤细胞系的可视指示剂，评估了合成卤代香豆素的潜在抗肿瘤应用能力。从这一评估中获得的结果表明，除RY1外，合成卤代香豆素作为抗肿瘤剂的影响较标准药物为低。此外，卤代香豆素对测试细胞系的活性显示出大致相同的方式，最大的抑制作用报告对MCF-7和HeLa细胞系。从计算的药代动力学数据及抗肿瘤评估展示的结果来看，作者得出结论：合成的卤代香豆素，尤其是RY1，具有作为抗肿瘤剂的潜在申请者，具有广泛活性的可能。此外，化合物RY1和RY2可能为合成针对乳腺癌和宫颈癌表型具有强大抗肿瘤活性的药物提供高价值的骨架。