8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl nonaflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl nonaflate
• 英文别名: (8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• 化学式: C₁₂H₁₂F₉NO₃S
• 分子量: 421.284
• InChiKey: DFBQQODXGKKRMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl nonaflate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以5%的产率得到methyl (E)-3-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯基壬二酸酯的偶合反应合成新的托宁酮衍生物

  摘要：

  肌钙蛋白衍生的壬酸酯3不适合用于Heck反应，而相关的氨基甲酸酯7是钯催化过程的优良底物。通过LDA处理酮5，然后用NfF（九氟丁烷磺酰氟）进行捕集，以高收率分离出壬酸酯7，或者通过甲硅烷基烯醇醚6与NfF的氟化物催化反应原位生成壬酸酯7。通过壬二酸酯7与丙烯酸甲酯的常规Heck反应，以几乎定量的产率制备所需的1，3-二烯8。备选地，提供从甲硅烷基烯醇醚6开始的一锅式非烧蚀-Heck方案8产量高。丙烯腈或苯基乙烯基砜的偶联也可以原位生成7进行，它们以良好的收率提供了预期的1,3-二烯9和10。与苯基乙炔的Sonogashira反应也从甲硅烷基烯醇醚6开始，并以高收率经由7提供了烯炔11。1,3-二烯8与N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder反应在100°C时可提供高收率的四环加合物12，具有非对映选择性，但内-外选择性低。九叶草14从相应的不饱和双环酮13容易获得。在尝试的Heck反应

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.036
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 托品酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯基壬二酸酯的偶合反应合成新的托宁酮衍生物

  摘要：

  肌钙蛋白衍生的壬酸酯3不适合用于Heck反应，而相关的氨基甲酸酯7是钯催化过程的优良底物。通过LDA处理酮5，然后用NfF（九氟丁烷磺酰氟）进行捕集，以高收率分离出壬酸酯7，或者通过甲硅烷基烯醇醚6与NfF的氟化物催化反应原位生成壬酸酯7。通过壬二酸酯7与丙烯酸甲酯的常规Heck反应，以几乎定量的产率制备所需的1，3-二烯8。备选地，提供从甲硅烷基烯醇醚6开始的一锅式非烧蚀-Heck方案8产量高。丙烯腈或苯基乙烯基砜的偶联也可以原位生成7进行，它们以良好的收率提供了预期的1,3-二烯9和10。与苯基乙炔的Sonogashira反应也从甲硅烷基烯醇醚6开始，并以高收率经由7提供了烯炔11。1,3-二烯8与N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder反应在100°C时可提供高收率的四环加合物12，具有非对映选择性，但内-外选择性低。九叶草14从相应的不饱和双环酮13容易获得。在尝试的Heck反应

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.036