N-(4-acetamidonaphthalen-1-yl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-acetamidonaphthalen-1-yl)picolinamide
• 英文别名: N-(4-acetamidonaphthalen-1-yl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: SEABSAJGYHNNPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-(4-acetamidonaphthalen-1-yl)picolinamide 在 四(三苯基膦)钯 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到N-(4-acetamido-8-cyanonaphthalen-1-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接C ？通过双齿螯合助剂使吡啶甲酸酰胺进行H氰化

  摘要：

  描述了用TMSCN的二齿螯合助剂钯催化的吡啶甲酰胺直接C-H氰化。各种衍生物的反应在温和条件下以中等至良好的产率得到了相应的氰化产物。另外，氰化产物可以高产率转化成一些有价值的官能团。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3489
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-硝基萘 在 盐酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(4-acetamidonaphthalen-1-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  使用 K4[Fe(CN)6] 作为氰化物源直接氰化吡啶甲酰胺

  摘要：

  以无毒的K4[Fe(CN)6]为氰化物源，通过Pd催化的C-H键活化，开发了一种高效、简单、环保的吡啶甲酰胺直接氰化路线。

  DOI：

  10.1246/cl.150111

文献信息

• Direct Cyanation of Picolinamides Using K₄[Fe(CN)₆] as the Cyanide Source
  作者：Dinghui Guan、Lu Han、Lulu Wang、He Song、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1246/cl.150111

  日期：2015.6.5

  The efficient, simple, and environment-friendly route of direct cyanation of picolinamides has been developed with nontoxic K4[Fe(CN)6] as the cyanide source through Pd-catalyzed C–H bond activatio...

  以无毒的K4[Fe(CN)6]为氰化物源，通过Pd催化的C-H键活化，开发了一种高效、简单、环保的吡啶甲酰胺直接氰化路线。
• Pd-catalyzed direct CH cyanation of picolinamides via bidentate chelation assistance
  作者：Lulu Wang、Minxin Yang、Xiaochong Liu、He Song、Lu Han、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/aoc.3489

  日期：2016.8

  A bidentate‐chelation assistant palladium‐catalyzed direct C‐H cyanation of picolinamides with TMSCN is described. The reaction of various derivatives gave the corresponding cyanated products in moderate to good yields under mild conditions. In addition, the cyanated product could transform into some valuable functional groups in good yields. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了用TMSCN的二齿螯合助剂钯催化的吡啶甲酰胺直接C-H氰化。各种衍生物的反应在温和条件下以中等至良好的产率得到了相应的氰化产物。另外，氰化产物可以高产率转化成一些有价值的官能团。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.