benzhydryl 6-(Z)-(1-benzoylmethylene)penicillanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 6-(Z)-(1-benzoylmethylene)penicillanate
• 英文别名: 6-(Z)-(benzoylmethylidene)penicillanate；benzhydryl (2S,5R,6Z)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenacylidene-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₄S
• 分子量: 483.588
• InChiKey: ZQWKJDLYXNPPNX-BIPOYDDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 6-(Z)-(1-benzoylmethylene)penicillanate 在 三氯苯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 (1'S,6R)-3-benzhydryl 1'-benzoylspiro[cyclopropane-3',6-penicillanate]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral spiropyrazoline-β-lactams and spirocyclopropyl-β-lactams from 6-alkylidenepenicillanates

  摘要：

  Chiral spiropyrazolinepenicillanates were obtained in a stereoselective fashion via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 6-alkylidenepenicillanates with diphenyldiazomethane, phenyldiazomethane, and diazomethane. Microwave-induced ring contraction of spiro-1-pyrazoline-beta-lactams leading to chiral spirocyclopropylpenicillanates is also described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.109
• 作为产物：
  描述：

  6-oxopenicillanate 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以48%的产率得到benzhydryl 6-(Z)-(1-benzoylmethylene)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  通过磷烷催化 [3+2] 环化烯丙酸酯与 6-亚烷基青霉酸酯合成手性螺环戊烯基-β-内酰胺

  摘要：

  报告了磷烷催化的 [3+2] 烯丙酸酯环化成 6-亚烷基青霉酸酯导致手性螺环戊烯基-β-内酰胺的第一个例子。这种新型β-内酰胺的合成涉及两个或三个连续立体中心的产生，包括一个四元手性中心。尽管报道的方法是高度非对映选择性的，但区域选择性取决于亚甲基青霉酸酯衍生物的性质和烯丙酸酯 γ-取代基的性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300153

文献信息

• Synthesis of novel chiral spiro-β-lactams from nitrile oxides and 6-(<i>Z</i>)-(benzoylmethylene)penicillanate: batch, microwave-induced and continuous flow methodologies
  作者：Américo J. S. Alves、João A. D. Silvestre、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1039/d2ra04848e

  日期：——

  The first examples of the diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides and 6-alkylidene penicillanates leading to chiral spiroisoxazoline-penicillanates are reported. The synthesis of this new type of penicillanate involved the selective generation of two consecutive stereogenic centers, including a quaternary chiral center. Furthermore, the present work also describes the

  报道了腈氧化物和 6-亚烷基青霉酸酯的非对映选择性 1,3-偶极环加成反应导致手性螺异恶唑啉-青霉酸酯的第一个例子。这种新型青霉酸酯的合成涉及选择性地生成两个连续的手性中心，包括一个四级手性中心。此外，目前的工作还描述了这些 1,3-偶极环加成反应在三种不同反应条件（常规加热、微波辐射和连续流动）下的结果。连续流动技术的成功使用以及反应介质的正确选择允许开发可持续的手性螺异恶唑啉-青霉酸酯途径。