trans-2-phenylthietane-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-phenylthietane-3-carbonitrile
• 英文别名: (2R,3R)-2-phenylthietane-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₉NS
• 分子量: 175.254
• InChiKey: JZZXDBXUOQXMKH-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰三苯基硅烷 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 trans-2-phenylthietane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bonini, Bianca Flavia; Franchini, Mauro Comes; Fochi, Mariafrancesca, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 16, p. 2039 - 2044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Stereoselective One-Pot Synthetic Approach to Functionalized Thietanes
  作者：Lal Yadav、Ritu Kapoor

  DOI：10.1055/s-0028-1088119

  日期：2009.4

  high-yielding, and highly diastereoselective three-component coupling reaction of O,O-diethyl hydrogen phosphorodithioate, aromatic aldehydes, and activated olefins. The synthesis involves Michael addition of the dithioate to acrylonitrile/methyl acrylate followed by addition of the resulting carbanion to an aldehyde and intramolecular cyclization to afford 2-arylthietane-3-carbonitriles/carboxylates at room

  通过采用 O,O-二乙基二硫代磷酸氢盐、芳香醛和活化烯烃的一锅法、高产率和高非对映选择性的三组分偶联反应，开发了一种功能化硫杂环丁烷的简便合成路线。该合成包括二硫代酸酯与丙烯腈/丙烯酸甲酯的迈克尔加成，然后将所得碳负离子添加到醛和分子内环化，以在室温下得到 2-芳基硫杂环丁烷-3-甲腈/羧酸盐。