3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-4-(undec-1-enyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-4-(undec-1-enyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-3-phenyl-4-[(E)-undec-1-enyl]pyrrolidine
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₂S
• 分子量: 439.662
• InChiKey: XLLMMEYMVWSKFV-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯胺B 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-4-(undec-1-enyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Et3B诱导的N，N-二氯磺酰胺自由基加成到烯烃上，并通过自由基环化形成吡咯烷。

  摘要：

  通过使用三乙基硼烷作为自由基引发剂，在-78摄氏度下实现了N，N-二氯苯磺酰胺（dichloramine-B）的高度区域选择性自由基加成反应。在Et（3）B存在下1,3-二烯与N，N-二氯磺酰胺的反应选择性地提供了N-氯-N-烯丙基酰胺的衍生物。如此获得的N-氯-N-烯丙基酰胺与多种烯烃反应，以高收率提供吡咯烷衍生物。已经开发出N，N-二氯磺酰胺，1，3-二烯和烯烃之间的自由基环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo034043k

文献信息

• Et₃B-Induced Radical Addition of <i>N</i>,<i>N</i>-Dichlorosulfonamide to Alkenes and Pyrrolidine Formation via Radical Annulation
  作者：Takayuki Tsuritani、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo034043k

  日期：2003.4.1

  A highly regioselective radical addition of N,N-dichlorobenzenesulfonamide (dichloramine-B) to 1-alkenes is achieved at -78 degrees C by the use of triethylborane as a radical initiator. The reaction of 1,3-dienes with N,N-dichlorosulfonamide in the presence of Et(3)B regioselectively provides N-chloro-N-allylamide derivatives. N-chloro-N-allylamides thus obtained react with a variety of alkenes to

  通过使用三乙基硼烷作为自由基引发剂，在-78摄氏度下实现了N，N-二氯苯磺酰胺（dichloramine-B）的高度区域选择性自由基加成反应。在Et（3）B存在下1,3-二烯与N，N-二氯磺酰胺的反应选择性地提供了N-氯-N-烯丙基酰胺的衍生物。如此获得的N-氯-N-烯丙基酰胺与多种烯烃反应，以高收率提供吡咯烷衍生物。已经开发出N，N-二氯磺酰胺，1，3-二烯和烯烃之间的自由基环化反应。