2-(4-fluorophenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: (4-fluoro-phenyl)(piperidin-1-yl)acetonitrile；2-(4-Fluorophenyl)-2-piperidin-1-ylacetonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂
• mdl: MFCD10005126
• 分子量: 218.274
• InChiKey: LSGCTWYYXBJXOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 三甲基氰硅烷 、 对氟苯甲醛 在 magnesium bromide 作用下， 反应 0.08h， 以98%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  溴化镁乙基醚合物催化一锅法无溶剂合成α-氨基腈

  摘要：

  已经开发了一种三组分、高效且简便的方法，用于在没有溶剂的情况下，使用催化量的溴化镁乙基醚合物从醛、胺和三甲基氰基氰化物合成 α-氨基腈。在非常温和的条件下，在室温下在一锅法中观察到产物的快速形成，标题化合物的产率很高。关键词：催化斯特雷克反应，α-氨基腈，溴化镁，无溶剂。

  DOI：

  10.1139/v06-024

文献信息

• One-pot, solvent-free synthesis of α-aminonitriles under catalysis by magnesium bromide ethyl etherate
  作者：Mohammad M Mojtahedi、M Saeed Abaee、Hassan Abbasi

  DOI：10.1139/v06-024

  日期：2006.3.1

  the synthesis of α-aminonitriles from aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide using a catalytic amount of magnesium bromide ethyl etherate in the absence of solvent. Rapid formation of products is observed at room temperature in a one-pot procedure under very mild conditions giving excellent yields of the title compounds.Key words: catalyzed Strecker's reaction, α-aminonitriles, magnesium bromide

  已经开发了一种三组分、高效且简便的方法，用于在没有溶剂的情况下，使用催化量的溴化镁乙基醚合物从醛、胺和三甲基氰基氰化物合成 α-氨基腈。在非常温和的条件下，在室温下在一锅法中观察到产物的快速形成，标题化合物的产率很高。关键词：催化斯特雷克反应，α-氨基腈，溴化镁，无溶剂。
• Magnetite-supported sulfonic acid: a retrievable nanocatalyst for the Ritter reaction and multicomponent reactions
  作者：Manoj B. Gawande、Anuj K. Rathi、Isabel D. Nogueira、Rajender S. Varma、Paula S. Branco

  DOI：10.1039/c3gc40457a

  日期：——

  Magnetite-sulfonic acid (Nanocat-Fe-OSO3H), prepared by the wet-impregnation method, serves as a magnetically retrievable sustainable catalyst for the Ritter and multicomponent reactions. The as synthesized catalyst can be used in several reaction cycles without any loss of activity.

  采用湿浸渍法制备的磁铁矿-磺酸（Nanocat-Fe-OSO3H）是一种可磁化回收的可持续催化剂，可用于里特反应和多组分反应。合成的催化剂可在多个反应循环中使用而不会失去活性。
• Superparamagnetic iron oxide as an efficient catalyst for the one-pot, solvent-free synthesis of α-aminonitriles
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、M. Saeed Abaee、Tooba Alishiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.199

  日期：2009.5

  Superparamagnetic Fe3O4 is shown to act as a very efficient catalyst for the one-pot, three-component synthesis of alpha-aminonitriles from aldehydes, amines, and TMSCN. The catalyst is easily recovered by the use of an external magnet and reused in several reactions without any noticeable loss of activity. The products are obtained rapidly at room temperature in good purity upon separation of the catalyst and evaporation of the volatiles of the reaction mixture. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Propylphosphonic anhydride (T3P®) catalyzed one-pot synthesis of α-aminonitriles
  作者：Sirigireddy Sudharsan Reddy、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.03.021

  日期：2015.6

  The Strecker reaction was performed via a one-pot three component condensation of hetero aromatic/aromatic aldehydes, secondary amines and trimetylsilyl cyanide in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®) to accomplish the corresponding α-aminonitriles. The main advantages of this method are very short reaction time and excellent yields.

  所述的Strecker反应，进行经由杂芳族/芳族醛，仲胺和trimetylsilyl氰化物在丙基膦酸酐（T3P的存在一锅三个组分缩合®）来完成相应的α氨基腈。该方法的主要优点是非常短的反应时间和优异的产率。