N,N-dimethyl-2-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD21366880
• 分子量: 217.191
• InChiKey: OAFRDSSUXAKUIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(trifluoromethyl)benzamide 在 titanocene difluoride 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-bis(2-trifluoromethylphenyl)ethylenediamine 、 N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-bis(2-trifluoromethylphenyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  钛烷在有机硅烷存在下催化的芳香族酰胺偶联：邻二胺和新型胺取代低聚物的新型途径

  摘要：

  已经针对多种具有不同取代模式的底物对标题反应进行了调查。除少数例外，该方法可从广泛获得的廉价原料中一锅法合成1,2-二胺。此外，1,4-和1,3-双-耦合器（Ñ，Ñ，Ñ “ Ñ ” -tetraalkyl）arylenediamides所示，在相同的实验条件下，得到低聚物，R 2 NC（O） C 6 H 4 CH（NR 2）-[CH（NR 2）C 6 H 4 CH（NR 2）] n -CH（NR 2）C 6 H 4 C（O）-NR 2（R ＝甲基和乙基；n＝ 0至约5）。通过将NMR和MS光谱与由类似的N，N-二烷基苯甲酰胺制备的邻位二胺的化学光谱进行比较，可以确定这些前所未有的低聚物的化学结构。限制低聚物链长的根源可能是由于内部苄基胺基团的特殊作用，因为发现底物4-Me 2 NCH 2 C 6 H 4 C（O）NMe 2与另一个4-取代的N，N研究了-二烷基苯甲酰胺。简要研究了N-甲基邻

  DOI：

  10.1021/jo049220b
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 邻三氟甲基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N,N-dimethyl-2-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  POCl3通过羧酸和N,N-二取代甲酰胺的偶联促进叔酰胺的无金属合成

  摘要：

  摘要在此我们报告了一种稳健且合成有用的无催化剂胺化方法，该方法通过使用 POCl3 作为促进剂将羧酸和 N 取代甲酰胺偶联。具有多种取代基的多功能酰胺仅在 1 小时内就以良好到极好的收率制备。甚至多取代的芳族羧酸也可以得到令人满意的结果。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1539991

文献信息

• 一种三氯氧磷促进的酰胺类化合物的合成方法
  申请人：中国人民解放军63975部队

  公开号：CN106187803A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明涉及一种三氯氧磷促进的酰胺类化合物的合成方法。本发明的合成方法是以羧酸为其中一反应物，以另一反应物(N，N‑二烷基甲酰胺)为溶剂，加入1当量的三氯氧磷，制备酰胺化合物。反应底物廉价易得，性质稳定、毒性小，反应迅速，条件温和，对不同官能团的底物具有广泛的适用性。本发明高效构建的酰胺类化合物是很多药物、生物活性分子和天然产物的重要分子骨架，本发明所述的合成方法为这类化合物的合成提供了一个广泛适用的制备方法。
• 一种FeCl3催化的酰胺类化合物合成方法
  申请人：中国人民解放军63975部队

  公开号：CN107382643B

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明涉及一种FeCl3催化的酰胺类化合物合成方法。该合成方法采用羧酸和N‑取代甲酰胺在FeCl 3 催化下合成酰胺类化合物。本发明的合成方法条件温和，反应高效，对不同官能团的底物具有广泛的适用性。本发明高效构建的酰胺类化合物是许多有机分子、药物、蛋白质、生物活性分子的重要骨架，本发明所述的合成方法为这类化合物的合成提供了一个广泛适用的制备方法。
• Ru-catalyzed direct amidation of carboxylic acids with N-substituted formamides
  作者：Xiaojing Bi、Junchen Li、Enxue Shi、Hongmei Wang、Runli Gao、Junhua Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.043

  日期：2016.12

  The direct amidation of carboxylic acids with N-substituted formamides has been accomplished via ruthenium catalysis. In the presence of ruthenium catalyst, a versatile range of carboxylic acids and N-substituted formamides undergoes amidation reaction to produce synthetically useful amides in good yields. CO in amide product came from benzoic acid but not N-substituted formamides, and which was confirmed

  羧酸与N-取代的甲酰胺的直接酰胺化已经通过钌催化完成。在钌催化剂的存在下，多种羧酸和N-取代的甲酰胺进行酰胺化反应，以高收率生产合成上有用的酰胺。酰胺产物中的C O来自苯甲酸，而不是N-取代的甲酰胺，这经同位素实验证实。
• 一种芳基酰胺类化合物的合成方法
  申请人：中国人民解放军63975部队

  公开号：CN106496056B

  公开（公告）日：2018-03-02

  本发明涉及一种芳基酰胺类化合物的合成方法。以Ru(p‑cymene)Cl2为催化剂，K2S2O8为氧化剂，Xantphos为配体，以其中一反应物(N，N‑二烷基甲酰胺)为溶剂，底物芳基羧酸与N，N‑二烷基甲酰胺发生偶联反应而得到芳基酰胺化合物。反应底物廉价易得，性质稳定、毒性小，反应条件温和，对不同官能团的底物具有广泛的适用性。本发明高效构建的芳基酰胺类化合物是很多药物、生物活性分子和天然产物的重要分子骨架，本发明所述的合成方法为这类化合物的合成提供了一个广泛适用的制备方法。
• 一种Pd(PPh3)4催化的酰胺类化合物合成方法
  申请人：中国人民解放军63975部队

  公开号：CN107382766B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明涉及一种Pd(PPh 3 ) 4 催化的酰胺类化合物的合成方法。该合成方法采用羧酸为底物，N‑取代甲酰胺为胺源，在Pd(PPh 3 ) 4 的催化下合成酰胺类化合物，此方法对不同官能团的底物具有较为广泛的适用性。本发明高效构建的酰胺类化合物是许多有机分子、药物、肽、生物活性分子和天然产物的重要骨架，本发明所述的合成方法为这类化合物的合成提供了一个广泛适用的制备方法。