3-(3-phenylpropyl)cyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-phenylpropyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(3-phenylpropyl)cyclohexanone
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: UZMMACFYUSIPTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₆O 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以18%的产率得到(Z)-3-((E)-3-phenylallylidene)cyclohex-1-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ni-NHC 催化 1-Acyl-2-vinylcyclopropanes 的重排：通过结合实验和计算研究解决机械难题

  摘要：

  Ni(NHC) 催化 1-acyl-2vinylcyclopropanes 重排为相应的 4-acyl-cyclopent-1enes 对于合成酮官能化的天然产物的双环和三环亚基非常有希望。因此，我们研究了 Ni(NHC) 配合物在具有不同环大小和取代模式的 1-acyl-2-vinylcyclopropanes 重排中的催化活性。观察到关于 Ni(NHC) 催化的乙烯基环丙烷-环戊烯重排的底物范围和立体选择性的惊人影响。仅含 1-甲基、1-苯基、1,2-的乙烯基环丙烷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901096

文献信息

• Remote Fluorination of α,β‐Unsaturated Carbonyls via Silyl Dienol Ethers
  作者：Daria V. Galaktionova、Sara Y. Siddiqui、Justin T. Mohr

  DOI：10.1002/chem.202400493

  日期：——

  readily prepared from simple ketones and aldehydes. The transformation displays broad scope including 27 cyclic and acyclic siloxydienes providing γ-fluoro compounds in 28–91 % yield. Notably, the reported conditions are also suitable for the synthesis of challenging tertiary fluorides. The regioselectivity of the reaction was studied on a series of acyclic siloxydienes and was observed to be sensitive

  我们报告了通过硅基二烯醇醚对 α,β-不饱和羰基进行通用、区域选择性和无金属的 γ-氟化，该硅基二烯醇醚很容易由简单的酮和醛制备。该转化显示出广泛的范围，包括 27 种环状和无环硅氧基二烯，以 28-91% 的产率提供 γ-氟化合物。值得注意的是，所报道的条件也适用于具有挑战性的叔氟化物的合成。研究了一系列无环硅氧基二烯反应的区域选择性，并观察到该反应对底物的构象灵活性敏感。 γ-氟羰基的多样化证明了氟作为立体控制元素的前景。
• Ozaki, Shigeko; Matsushita, Hidenori; Ohmori, Hidenobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 649 - 652
  作者：Ozaki, Shigeko、Matsushita, Hidenori、Ohmori, Hidenobu

  DOI：——

  日期：——
• Ni(NHC) Catalyzed Rearrangement of 1‐Acyl‐2‐vinylcyclopropanes: Tackling a Mechanistic Puzzle by Combined Experimental and Computational Studies
  作者：Anna Zens、Florian Bauer、Benedikt Kolb、Fabian Mannchen、Philipp Seubert、Robert Forschner、Kim S. Flaig、Andreas Köhn、Doris Kunz、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.201901096

  日期：2019.9.30

  The Ni(NHC) catalyzed rearrangement of 1-acyl-2vinylcyclopropanes to the corresponding 4-acyl-cyclopent-1enes is highly promising for the synthesis of keto-functionalized annelated biand tricyclic subunits of natural products. Therefore, we investigated the catalytic activity of Ni(NHC) complexes in the rearrangement of 1-acyl-2-vinylcyclopropanes with different ring sizes and substitution patterns

  Ni(NHC) 催化 1-acyl-2vinylcyclopropanes 重排为相应的 4-acyl-cyclopent-1enes 对于合成酮官能化的天然产物的双环和三环亚基非常有希望。因此，我们研究了 Ni(NHC) 配合物在具有不同环大小和取代模式的 1-acyl-2-vinylcyclopropanes 重排中的催化活性。观察到关于 Ni(NHC) 催化的乙烯基环丙烷-环戊烯重排的底物范围和立体选择性的惊人影响。仅含 1-甲基、1-苯基、1,2-的乙烯基环丙烷