N-(3-methylcarbamoylphenyl)-4-chlorophenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylcarbamoylphenyl)-4-chlorophenylacetamide
• 英文别名: 3-{[(4-chlorophenyl)acetyl]amino}-N-methylbenzamide；3-[[2-(4-chlorophenyl)acetyl]amino]-N-methylbenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 302.76
• InChiKey: PKBSNSUWYNMJQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-methylcarbamoylphenyl)-4-chlorophenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  3-（芳基乙酰氨基）-N-甲基苯甲酰胺：一类新型的选择性抗幽门螺杆菌药物。

  摘要：

  经过化学修饰并随机筛选我们的化学文库后，产生了新型的选择性抗幽门螺杆菌药物。因此，很容易制备的3-（芳基乙酰氨基）-N-甲基苯甲酰胺显示出对幽门螺杆菌的有效抑制活性，而对其他种类的细菌和真菌，例如金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌等则没有抑制活性。 ，铜绿假单胞菌，脆弱拟杆菌和白色念珠菌。这些化合物显示出有效的抗-H。在酸性条件下的幽门螺杆菌活性，而阿莫西林和克拉霉素则降低活性。3-（3-芳基丙酰氨基）-N-甲基苯甲酰胺，3-（芳氧基乙酰基氨基）-N-甲基苯甲酰胺和（3-甲基氨基甲酰基苯基）氨基甲酸1-芳基甲基酯也显示出有效的抗-H。幽门螺杆菌活动。最后，我们选择7n（BAS-118）作为候选化合物进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm010307o

文献信息

• Amide derivatives
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0887341A1

  公开（公告）日：1998-12-30

  A compound represented by the following general formula (I): wherein R1 represents a C3-C8 cycloalkyl group, an optionally substituted C6-C14 aryl group, an optionally substituted heterocyclic residue, an optionally substituted C6-C14 aryloxy group, or an optionally substituted C7-C15 arylmethyl group; R2 and R3 independently represent hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group, or R2 and R3 may combine to represent a C2-C7 alkylene group; R4 and R5 independently represent hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group; and R6 represents hydrogen atom, a C1-C5 alkyl group which may optionally be substituted with a hydroxyl group, hydroxyl group or a C1-C5 alkoxy group, or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof. The compounds have antibacterial activity against Helicobacter pylori.

  以下是通式（I）所代表的化合物：其中R1代表C3-C8环烷基，可选取代的C6-C14芳基，可选取代的杂环残基，可选取代的C6-C14芳氧基或可选取代的C7-C15芳基甲基基团；R2和R3独立地代表氢原子或C1-C5烷基，或R2和R3可以结合成C2-C7烷基烷基团；R4和R5独立地代表氢原子或C1-C5烷基；而R6代表氢原子、C1-C5烷基，该烷基可以选择性地被羟基基团取代，羟基或C1-C5烷氧基，或其盐、溶剂化合物或水合物。这些化合物对幽门螺杆菌具有抗菌活性。
• US6444849B1
  申请人：——

  公开号：US6444849B1

  公开（公告）日：2002-09-03
• 3-(Arylacetylamino)-<i>N</i>-methylbenzamides:  A Novel Class of Selective Anti-<i>Helicobacter pylori</i> Agents
  作者：Ryoichi Ando、Makoto Kawamura、Noriko Chiba

  DOI：10.1021/jm010307o

  日期：2001.12.1

  preceded by the random screening of our chemical library, a novel class of selective anti-Helicobacter pylori agents was generated. Consequently, the 3-(arylacetylamino)-N-methylbenzamides, which were quite easy to prepare, showed potent inhibitory activity against Helicobacter pylori but exhibited no inhibitory activity against other sorts of bacteria and fungi, e.g., Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis

  经过化学修饰并随机筛选我们的化学文库后，产生了新型的选择性抗幽门螺杆菌药物。因此，很容易制备的3-（芳基乙酰氨基）-N-甲基苯甲酰胺显示出对幽门螺杆菌的有效抑制活性，而对其他种类的细菌和真菌，例如金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌等则没有抑制活性。 ，铜绿假单胞菌，脆弱拟杆菌和白色念珠菌。这些化合物显示出有效的抗-H。在酸性条件下的幽门螺杆菌活性，而阿莫西林和克拉霉素则降低活性。3-（3-芳基丙酰氨基）-N-甲基苯甲酰胺，3-（芳氧基乙酰基氨基）-N-甲基苯甲酰胺和（3-甲基氨基甲酰基苯基）氨基甲酸1-芳基甲基酯也显示出有效的抗-H。幽门螺杆菌活动。最后，我们选择7n（BAS-118）作为候选化合物进行进一步评估。