4,7-bis(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′-]dithiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′-]dithiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis[7,7-bis(2-ethylhexyl)-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis[7,7-bis(2-ethylhexyl)-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
• 化学式: C₅₆H₇₆N₂S₅
• 分子量: 937.563
• InChiKey: SLPZKFYWVPAFKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′-]dithiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于多种非共价相互作用的非富勒烯受体，用于低成本和空气稳定的有机太阳能电池

  摘要：

  过去几年中，有机太阳能电池（OSC）取得了重大进展，但是OSC的工业化仍因高成本和较差的设备稳定性而受到阻碍。最近，最成功的OSC通常基于稠环小分子非富勒烯受体（SM-NFA），该受体通常涉及多个复杂的合成步骤，导致总收率低且成本高。在此，设计并合成了两种基于BT，CPDT和具有不同卤素原子的IC的易于获得的非熔融NFA ，分别命名为BT-F和BT-Cl。BT与相邻CPDT之间的非共价相互作用或构象锁定单元提供平面构象，这对于分子堆积和电荷传输是有益的。当与低成本聚合物供体PTQ-10混合时，基于BT-F的最佳设备提供的PCE为8.26％。从基于BT-Cl的装置获得了较高的PCE，为8.65％。对于基于BT-F和BT-Cl的器件，观察到0.57和0.59 V的低电压损耗。值得注意的是，基于PTQ-10：BT-F和PTQ-10：BT-Cl的设备在周围环境中存储10天而没有封装时，表现出出色的

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2021.106132
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,7-bis(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′-]dithiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于多种非共价相互作用的非富勒烯受体，用于低成本和空气稳定的有机太阳能电池

  摘要：

  过去几年中，有机太阳能电池（OSC）取得了重大进展，但是OSC的工业化仍因高成本和较差的设备稳定性而受到阻碍。最近，最成功的OSC通常基于稠环小分子非富勒烯受体（SM-NFA），该受体通常涉及多个复杂的合成步骤，导致总收率低且成本高。在此，设计并合成了两种基于BT，CPDT和具有不同卤素原子的IC的易于获得的非熔融NFA ，分别命名为BT-F和BT-Cl。BT与相邻CPDT之间的非共价相互作用或构象锁定单元提供平面构象，这对于分子堆积和电荷传输是有益的。当与低成本聚合物供体PTQ-10混合时，基于BT-F的最佳设备提供的PCE为8.26％。从基于BT-Cl的装置获得了较高的PCE，为8.65％。对于基于BT-F和BT-Cl的器件，观察到0.57和0.59 V的低电压损耗。值得注意的是，基于PTQ-10：BT-F和PTQ-10：BT-Cl的设备在周围环境中存储10天而没有封装时，表现出出色的

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2021.106132

文献信息

• Cyclopentadithiophene-benzothiadiazole oligomers and polymers; synthesis, characterisation, field-effect transistor and photovoltaic characteristics
  作者：Masaki Horie、Jeff Kettle、Chin-Yang Yu、Leszek A. Majewski、Shu-Wei Chang、James Kirkpatrick、Sachetan M. Tuladhar、Jenny Nelson、Brian R. Saunders、Michael L. Turner

  DOI：10.1039/c1jm12449h

  日期：——

  Conjugated oligomers with various ratios of cyclopentadithiophene (CPDT) to benzothiadiazole (BT) repeating units are reported. These oligomers can be polymerised to high molecular weight polymers (Mn > 100k) by oxidative polymerisation using iron(III)chloride. The electronic properties of these materials were examined by cyclic voltammetry and UV-vis spectroscopy and the results compared to those calculated using density functional theory (DFT). Polymers with optimum ratios of CPDT : BT (2 : 1) units show hole mobilities in excess of 10−2 cm2 V−1 s−1 as the active layer in organic field effect transistors (OFETs). Bulk heterojunction organic photovoltaic (OPV) devices of these polymers with PCBM as the electron acceptor show a power conversion efficiency of 2.1% when processed in the absence of any additives. The reported OFET performance is significantly higher than the parent PCPDTBT alternating copolymer (CPDT : BT = 1 : 1) and also shows a moderate improvement in OPV performance.

  报道了具有不同比例的环戊二噻吩（CPDT）与苯并噻二唑（BT）重复单元的共轭低聚物。这些低聚物可以使用氯化铁(III)通过氧化聚合聚合成高分子量聚合物(Mn > 100k)。通过循环伏安法和紫外可见光谱检查了这些材料的电子特性，并将结果与​​使用密度泛函理论 (DFT) 计算的结果进行了比较。具有最佳比例 CPDT : BT (2 : 1) 单元的聚合物作为有机场效应晶体管 (OFET) 的有源层显示出超过 10−2 cm2 V−1 s−1 的空穴迁移率。这些聚合物以 PCBM 作为电子受体的体异质结有机光伏 (OPV) 器件在没有任何添加剂的情况下加工时显示出 2.1% 的功率转换效率。报道的 OFET 性能显着高于母体 PCPDTBT 交替共聚物 (CPDT : BT = 1 : 1)，并且 OPV 性能也显示出适度的改进。
• Cyclopentadithiophene–benzothiadiazole copolymers with permutations of repeating unit length and ratios; synthesis, optical and electrochemical properties and photovoltaic characteristics
  作者：Shu-Wei Chang、Jeff Kettle、Huw Waters、Masaki Horie

  DOI：10.1039/c5ra22946d

  日期：——

  copolymers with varying ratios and lengths of cyclopentadithiophene (CPDT) to benzothiadiazole (BT) repeating units, –[(CPDT)x–(BT)y]n–, have been synthesized by palladium complex catalysed Suzuki coupling polymerisation, direct arylation polymerisation or oxidative polymerisation using iron(III) chloride. The different permutations of the co-polymers allow for tuning of the optical and electrical

  用不同的比率和苯并噻二唑环戊二烯（CPDT）的长度（BT）重复单元的共轭共聚物， - [（CPDT）X - （BT）ÿ ] ñ - ，已经由钯络合物催化的Suzuki偶联聚合，直接芳基化聚合或合成使用氯化铁（III）进行氧化聚合。共聚物的不同排列允许调节光学和电学性质。据我们所知，这是用于OPV的共轭聚合物的同类研究之一。在薄膜中测得的光学带隙介于1.7和2.0 eV之间，其中聚合物的CPDT：BT（x  ：  y= 1：1）单元显示出最低的带隙，其后x  ：  y = 1：2、2：1、2：2和3：3。以PC 61 BM为电子受体的这些聚合物的空穴迁移率和太阳能电池性能分别为测量。在聚合物之间观察到相对较小的空穴迁移率变化。但是，在没有任何添加剂的情况下，使用CPDT：BT（x  ：  y = 2：2）比例的聚合物在没有任何添加剂的情况下进行处理时，据报道，报告的最佳功率转换效率（PCE）为2
• 一种基于醌式稠合苯并三氮唑的短波红外受体小分子及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN117946139A

  公开（公告）日：2024-04-30

  本发明涉及一种基于醌式稠合苯并三氮唑的短波红外受体小分子及其制备方法与应用。本发明提供的基于醌式稠合苯并三氮唑单元的短波红外受体小分子的结构，可以有效地均一化键长，促进电子云在共轭骨架上的离域，从而扩展光响应范围至短波红外波段；应用于有机光电探测器领域中，在短波红外区具有高响应度和高探测率、较大的截止带宽和宽泛的线性动态范围。本发明提供的制备方法，具有工艺简单、产率高、结构调整灵活、制造成本低以及适合工业化生产等优点。
• Non-fullerene acceptors based on multiple non-covalent interactions for low cost and air stable organic solar cells
  作者：Bi-Shan Lu、Yamin Zhang、Teng-Yue Hu、Yi-Fan Ma、Yan-Nan Zhu、Duan-Wu Liu、Ze-Qi Zhang、Erhui Wang、Wei Ma、Hao-Li Zhang

  DOI：10.1016/j.orgel.2021.106132

  日期：2021.6

  is still hindered by high cost and poor device stability. Recently, the most successful OSCs are usually based on fused-ring small molecule non-fullerene acceptors (SM-NFAs) which often involve multiple complex synthetic steps and result in low overall yields and high cost. Herein, two easily accessible non-fused NFAs based on BT, CPDT and IC with different halogen atoms named BT-F and BT-Cl were designed

  过去几年中，有机太阳能电池（OSC）取得了重大进展，但是OSC的工业化仍因高成本和较差的设备稳定性而受到阻碍。最近，最成功的OSC通常基于稠环小分子非富勒烯受体（SM-NFA），该受体通常涉及多个复杂的合成步骤，导致总收率低且成本高。在此，设计并合成了两种基于BT，CPDT和具有不同卤素原子的IC的易于获得的非熔融NFA ，分别命名为BT-F和BT-Cl。BT与相邻CPDT之间的非共价相互作用或构象锁定单元提供平面构象，这对于分子堆积和电荷传输是有益的。当与低成本聚合物供体PTQ-10混合时，基于BT-F的最佳设备提供的PCE为8.26％。从基于BT-Cl的装置获得了较高的PCE，为8.65％。对于基于BT-F和BT-Cl的器件，观察到0.57和0.59 V的低电压损耗。值得注意的是，基于PTQ-10：BT-F和PTQ-10：BT-Cl的设备在周围环境中存储10天而没有封装时，表现出出色的