(5-chloro-2-methoxyphenyl)(piperidin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-chloro-2-methoxyphenyl)(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (5-Chloro-2-methoxyphenyl)-piperidin-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂
• mdl: MFCD02860945
• 分子量: 253.729
• InChiKey: ZVWOYOPADOIVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2-methoxyphenyl)(piperidin-1-yl)methanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(5-chloro-2-hydroxyphenyl)(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Small Molecule Inhibitor of Human Adenovirus Capable of Preventing Escape from the Endosome

  摘要：

  人类腺病毒（HAdVs）展示了广泛的组织病毒性，并且可以引起一系列症状，从轻微的呼吸道疾病到在免疫受损个体中引起播散性和危及生命的感染。然而，目前尚未批准专门用于治疗HAdV感染的抗病毒药物。在这里，我们报告了我们持续努力优化水杨酰胺衍生物并发现化合物16（JMX0493）作为HAdV感染的有效抑制剂。化合物16显示亚微摩尔IC50值，较高的选择性指数（SI > 100）和与我们的命中化合物尼克洛酰胺相比2.5倍病毒产量减少。此外，与尼克洛酰胺不同，我们的机制研究表明，化合物16对HAdV的抗病毒活性是通过抑制病毒颗粒逃逸于内体，从而阻止随后的解包和裂解蛋白VI的呈现。

  DOI：

  10.3390/ijms22041617
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 5-氯-2-甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(5-chloro-2-methoxyphenyl)(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Small Molecule Inhibitor of Human Adenovirus Capable of Preventing Escape from the Endosome

  摘要：

  人类腺病毒（HAdVs）展示了广泛的组织病毒性，并且可以引起一系列症状，从轻微的呼吸道疾病到在免疫受损个体中引起播散性和危及生命的感染。然而，目前尚未批准专门用于治疗HAdV感染的抗病毒药物。在这里，我们报告了我们持续努力优化水杨酰胺衍生物并发现化合物16（JMX0493）作为HAdV感染的有效抑制剂。化合物16显示亚微摩尔IC50值，较高的选择性指数（SI > 100）和与我们的命中化合物尼克洛酰胺相比2.5倍病毒产量减少。此外，与尼克洛酰胺不同，我们的机制研究表明，化合物16对HAdV的抗病毒活性是通过抑制病毒颗粒逃逸于内体，从而阻止随后的解包和裂解蛋白VI的呈现。

  DOI：

  10.3390/ijms22041617

文献信息

• [EN] SALICYLAMIDE DERIVATIVES AND RELATED METHODS OF MAKING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SALICYLAMIDE ET MÉTHODES DE FABRICATION ASSOCIÉES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2021151104A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Certain embodiments describe antiviral compounds and related methods of using such compounds.

  某些实施例描述了抗病毒化合物及其使用方法。
• [EN] K-RAS MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE K-RAS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016179558A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds for inhibiting K-Ras and for treating cancer.
• Discovery of a Small Molecule Inhibitor of Human Adenovirus Capable of Preventing Escape from the Endosome
  作者：Jimin Xu、Judith Berastegui-Cabrera、Marta Carretero-Ledesma、Haiying Chen、Yu Xue、Eric A. Wold、Jerónimo Pachón、Jia Zhou、Javier Sánchez-Céspedes

  DOI：10.3390/ijms22041617

  日期：——

  Human adenoviruses (HAdVs) display a wide range of tissue tropism and can cause an array of symptoms from mild respiratory illnesses to disseminated and life-threatening infections in immunocompromised individuals. However, no antiviral drug has been approved specifically for the treatment of HAdV infections. Herein, we report our continued efforts to optimize salicylamide derivatives and discover compound 16 (JMX0493) as a potent inhibitor of HAdV infection. Compound 16 displays submicromolar IC50 values, a higher selectivity index (SI > 100) and 2.5-fold virus yield reduction compared to our hit compound niclosamide. Moreover, unlike niclosamide, our mechanistic studies suggest that the antiviral activity of compound 16 against HAdV is achieved through the inhibition of viral particle escape from the endosome, which bars subsequent uncoating and the presentation of lytic protein VI.

  人类腺病毒（HAdVs）展示了广泛的组织病毒性，并且可以引起一系列症状，从轻微的呼吸道疾病到在免疫受损个体中引起播散性和危及生命的感染。然而，目前尚未批准专门用于治疗HAdV感染的抗病毒药物。在这里，我们报告了我们持续努力优化水杨酰胺衍生物并发现化合物16（JMX0493）作为HAdV感染的有效抑制剂。化合物16显示亚微摩尔IC50值，较高的选择性指数（SI > 100）和与我们的命中化合物尼克洛酰胺相比2.5倍病毒产量减少。此外，与尼克洛酰胺不同，我们的机制研究表明，化合物16对HAdV的抗病毒活性是通过抑制病毒颗粒逃逸于内体，从而阻止随后的解包和裂解蛋白VI的呈现。