1-(1-phenylhex-1-yn-3-yl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(1-phenylhex-1-yn-3-yl)piperidine
• 英文别名: 1-[(3-phenyl-1-propyl)prop-2-ynyl]piperidine；N-(1-phenylethynyl-butyl)piperidine；N-[4-(3-phenyl-1-propyl-2-propynyl)]piperidine；1-(1-propyl-3-phenyl-2-propynyl)piperidine；N-(1-phenyl-1-hexyn-3-yl)piperidine；N-(1-propyl-3-phenyl-2-propynyl)piperidine
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• 分子量: 241.376
• InChiKey: FSMRUMGBHITXGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 正丁醛 在 C₄₈H₄₂ClCuN₄P₂ 作用下， 生成 1-(1-phenylhex-1-yn-3-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 配合物与磷杂环磷配体在三组分反应中催化生成炔丙胺和 1,4-取代的 1,2,3-三唑。

  摘要：

  两种配合物 ([CuCl{(P)-1a}{(P,N)}]; = 2,5-双(2-吡啶基)-1-苯基膦) 和 ([CuCl{(P) }]; = 2,5-双(2-噻吩基)-1-苯基磷)，在合成炔丙胺和 1,4-取代的 1,2,3-三唑的三组分反应中进行了研究。本文介绍了该配合物的首次合成和表征，该配合物已被我们之前报道过。 X射线晶体学分析表明，铜(I)配合物表现出伪四面体几何形状，其中两个磷配体表现出(P)-和(P,N)-配位，而配合物采用三角平面几何形状。在溶液环境中，表现出半稳定性，导致四配位配合物 () 与其三配位对应物 () 之间达到动态平衡。这种行为得到了理论计算的证实，这证实了对四配位几何的偏好。在催化活性方面，在A-偶联反应和1,4-二取代1,2,3-三唑的直接合成中表现出有效的催化活性。然而，与 相比，在这两个反应中都表现出了更优异的催化性能。理论计算表明，较强的 N-Cu σ

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2024.123063

文献信息

• Single and double A3-coupling (aldehyde-amine-alkyne) reaction catalyzed by an air stable copper(I)-phosphole complex
  作者：José Ricardo Cammarata、Rocío Rivera、Franmerly Fuentes、Yomaira Otero、Edgar Ocando-Mavárez、Alejandro Arce、Juan M. Garcia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.031

  日期：2017.10

  An air stable copper(I)-phosphole complex, [CuCl2,5-bis(2-thienyl)-1-phenylphosphole}2] (1), was utilized as a catalyst in single and double A3-coupling reactions for preparing mono- and bi-propargylamines. A variety of aldehydes, amines and terminal alkynes were tested. Most of these reactions led to formation of the expected propargylamines in good yields using low amounts catalyst and obviating

  空气稳定的铜（I）-磷配合物[CuCl 2,5-双（2-噻吩基）-1-苯基磷} 2 ]（1）被用作单双A 3偶联反应的催化剂，用于制备单和双炔丙基胺。测试了各种醛，胺和末端炔烃。这些反应中的大多数导致使用少量催化剂以高收率形成预期的炔丙基胺，并且避免了使用手套箱那样的纯化试剂。
• Nano magnetite supported metal ions as robust, efficient and recyclable catalysts for green synthesis of propargylamines and 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Seyed Meysam Baghbanian、Rahman Hosseinzadeh、Mahghol Tajbakhsh

  DOI：10.1039/c4nj01866d

  日期：——

  Nano magnetite functionalized 2,2′-biimidazole complex of metal ions Cu(I), Cu(II), Ni(II) and Co(II) were successfully synthesized and characterized by different techniques such as elemental analysis, FT-IR spectroscopy, X-ray diffraction (XRD), thermo gravimetric analysis (TGA), transmission electron microscopy (TEM), scanning electron microscopy with energy dispersive X-ray spectroscopy (SEM with

  纳米磁铁矿功能化的金属离子Cu（I），Cu（II），Ni（II）和Co（II）的2,2'-联咪唑配合物已成功合成，并通过元素分析，FT-IR光谱， X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），透射电子显微镜（TEM），具有能量色散X射线光谱仪（SEM和EDS）的扫描电子显微镜，原子吸收光谱仪（AAS），电感耦合等离子体光学发射光谱仪（ICP-OES）和振动样品磁力计（VSM）仪器。合成的磁性纳米粒子被用作非均相催化剂，用于通过醛，炔烃和胺的三组分偶联反应以及通过伯卤化物或甲苯磺酸盐，叠氮化钠和末端乙炔在水性介质中的点击反应一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。所制备的纳米催化剂可以容易地回收并重复使用多次，而活性和选择性没有显着降低。催化剂的高催化活性，热稳定性和可重复使用性，简单的回收和生态友好的性质使得本发明的方法在绿色化学中特别有吸引力。
• Manganese(<scp>ii</scp>) chloride catalyzed highly efficient one-pot synthesis of propargylamines and fused triazoles via three-component coupling reaction under solvent-free condition
  作者：Shakil N. Afraj、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee

  DOI：10.1039/c4ra03232b

  日期：——

  A one-pot green and highly efficient method for the synthesis of propargylamines and diastereoselective synthesis of fused triazoles via three-component coupling in the presence of manganese(II) chloride as a catalyst and a catalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition reaction, respectively, without using a co-catalyst or activator is reported. This methodology is efficient, eco-friendly, operationally

  一锅绿色高效的炔丙胺合成和稠合三唑的非对映选择性合成方法，该方法在氯化锰（II）作为催化剂和无催化剂的1,3-偶极环加成反应下，通过三组分偶联进行，分别报道了不使用助催化剂或活化剂的情况。这种方法对于涉及芳族，脂族和杂环醛的反应而言是高效，环保的，操作简单且有效的，并且可以轻松获得高产率的炔丙基胺，高产率的熔融三唑和非对映选择性。
• Gold nanoparticles stabilized by PEG-tagged imidazolium salts as recyclable catalysts for the synthesis of propargylamines and the cycloisomerization of γ-alkynoic acids
  作者：Guillem Fernández、Laura Bernardo、Ana Villanueva、Roser Pleixats

  DOI：10.1039/d0nj00284d

  日期：——

  stabilizers for the preparation of water-soluble gold nanoparticles by reduction of tetrachloroauric acid with sodium borohydride. The nanomaterials have been characterized. The X-Ray Photoelectron Spectroscopy (XPS) indicated the presence of Au(I) and Au(0) species, the oxidized form being more abundant in the nanomaterial derived from the tris-imidazolium bromide. The catalytic activity of these gold

  我们报告了含有三唑连接基的聚乙二醇化咪唑鎓盐（溴化物和四氟硼酸盐）和三咪唑鎓盐（溴化物）的合成，以及它们作为稳定剂用于制备水溶性金纳米颗粒的方法，该方法是通过用硼氢化钠还原四氯金酸来制备的。纳米材料已被表征。X射线光电子能谱（XPS）表明存在Au（I）和Au（0）物质，氧化形式在衍生自溴化三咪唑鎓的纳米材料中更丰富。这些金纳米颗粒的催化活性已在A 3中证明。羰基化合物，末端炔烃和胺之间的偶合，得到炔丙基胺，以及将γ-炔酸环化为烯醇内酯。源自PEG标记的三咪唑鎓溴化物的纳米材料提供了最佳性能，并且利用其溶解度特性已在两个反应（多达四个和六个运行）中进行了回收。
• Ag-grafted covalent imine network material for one-pot three-component coupling and hydration of nitriles to amides in aqueous medium
  作者：Noor Salam、Sudipta K. Kundu、Rostam Ali Molla、Paramita Mondal、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c4ra07622b

  日期：——

  A nitrogen rich porous covalent imine network material (CIN-1) has been successfully employed for grafting silver nanoparticles (Ag NPs). The Ag NPs grafted CIN-1, Ag-CIN-1 has been characterized by elemental analysis, powder X-ray diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), UV-vis diffuse reflectance spectroscopy (DRS), thermogravimetric

  富氮多孔共价亚胺网络材料（CIN-1）已成功用于接枝银纳米颗粒（Ag NPs）。已通过元素分析，粉末X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），傅里叶变换红外光谱（FT-IR），紫外可见散射等对Ag NPs接枝的CIN-1，Ag-CIN-1进行了表征反射光谱（DRS），热重分析（TGA）和EPR光谱研究。在腈水合成酰胺以及炔烃，胺和醛之间的A 3偶联反应中，Ag-CIN-1确实是一种非均相催化剂，通过使用水作为绿色溶剂可以生成炔丙基胺。