rac-2-[(1R,3R)-2,2-difluoro-3-(trimethylsilyl)cyclopropyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: rac-2-[(1R,3R)-2,2-difluoro-3-(trimethylsilyl)cyclopropyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: [(1S,3S)-2,2-difluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₂H₂₃BF₂O₂Si
• 分子量: 276.207
• InChiKey: YGSYZMCERABAJI-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氯甲烷 、 rac-2-[(1R,3R)-2,2-difluoro-3-(trimethylsilyl)cyclopropyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以77%的产率得到rac-2-[(1R,3R)-2,2-difluoro-3-(trimethylsilyl)cyclopropylmethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Boron-Substituted Difluorocyclopropanes:  New Building Blocks of gem-Difluorocyclopropanes

  摘要：

  Cycloaddition of difluorocarbene to alkenyl boronates 3 gave boron-substituted gem-difluorocyclopropanes 2 in stereospecific fashion. Upon treatment with lithium carbenoids, cyclopropyl boronates 2 underwent one-carbon homologation to afford a variety of gem-difluorocyclopropanes in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol702851t
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-trimethyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)silane 、 sodium chlorodifluoroacetate 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.5h， 以46%的产率得到rac-2-[(1R,3R)-2,2-difluoro-3-(trimethylsilyl)cyclopropyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Boron-Substituted Difluorocyclopropanes:  New Building Blocks of gem-Difluorocyclopropanes

  摘要：

  Cycloaddition of difluorocarbene to alkenyl boronates 3 gave boron-substituted gem-difluorocyclopropanes 2 in stereospecific fashion. Upon treatment with lithium carbenoids, cyclopropyl boronates 2 underwent one-carbon homologation to afford a variety of gem-difluorocyclopropanes in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol702851t

文献信息

• Boron-Substituted Difluorocyclopropanes:  New Building Blocks of <i>gem</i>-Difluorocyclopropanes
  作者：Yasutaka Fujioka、Hideki Amii

  DOI：10.1021/ol702851t

  日期：2008.3.1

  Cycloaddition of difluorocarbene to alkenyl boronates 3 gave boron-substituted gem-difluorocyclopropanes 2 in stereospecific fashion. Upon treatment with lithium carbenoids, cyclopropyl boronates 2 underwent one-carbon homologation to afford a variety of gem-difluorocyclopropanes in good yields.