4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[6-(4-methoxybenzyloxy)hexa-2,4-dienyl]-3-methylpiperidine-1-carboxylic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[6-(4-methoxybenzyloxy)hexa-2,4-dienyl]-3-methylpiperidine-1-carboxylic acid amide
• 英文别名: 4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[6(4-methoxybenzyloxy)hexa-2,4-dienyl]-3-methylpiperidine-1-carboxylic acid amide；(2S,3R,4S,6S)-6-[(2E,4E)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexa-2,4-dienyl]-3-methyl-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxamide
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₅
• 分子量: 584.756
• InChiKey: SWCWQPBMDRULIR-RKDVFWPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[6-(4-methoxybenzyloxy)hexa-2,4-dienyl]-3-methylpiperidine-1-carboxylic acid amide 在 咪唑 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到6-benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-7-methyl-1-oxo-2,4a,5,6,7,8,10,10a-octahydro-1-thia-8a,9a-diazaanthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  淡水蓝藻肝毒素柱状藻毒素和7-表柱状藻毒素的立体选择性全合成和立体化学的重新分配

  摘要：

  从市售的 4-甲氧基吡啶开始，已在大约 30 次操作中完成了为淡水蓝细菌七毒素圆柱藻素提出的结构 1 的立体选择性全合成。利用 Comins 开发的方法，有效地构建了肝毒素的四取代哌啶 A 环单元。然后通过立体特异性分子内 N-亚磺酰脲 Diels-Alder 环化/格氏开环/烯丙基亚砜 [2,3]-sigmatropic 重排序列设置天然产物中剩余的两个立体中心，从而产生关键中间体 29。酒精 29 的立体化学分配，包含天然产物的所有六个立体中心，由衍生物的 X 射线晶体结构测定证实。D-环尿嘧啶部分的安装是通过使用我们为此目的开发的新方法实现的，C-环胍的构建完成了外消旋结构 1 的全合成。 然而，该化合物的 (1)H NMR 数据确实与 cylindrospermopsin 不匹配，但与 7-epicylindrospermopsin 报告的数据一致，这是一种与 cylindrospermopsin

  DOI：

  10.1021/ja020032h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 potassium hydrogen bifluoride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 222.08h， 生成 4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[6-(4-methoxybenzyloxy)hexa-2,4-dienyl]-3-methylpiperidine-1-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  淡水蓝藻肝毒素柱状藻毒素和7-表柱状藻毒素的立体选择性全合成和立体化学的重新分配

  摘要：

  从市售的 4-甲氧基吡啶开始，已在大约 30 次操作中完成了为淡水蓝细菌七毒素圆柱藻素提出的结构 1 的立体选择性全合成。利用 Comins 开发的方法，有效地构建了肝毒素的四取代哌啶 A 环单元。然后通过立体特异性分子内 N-亚磺酰脲 Diels-Alder 环化/格氏开环/烯丙基亚砜 [2,3]-sigmatropic 重排序列设置天然产物中剩余的两个立体中心，从而产生关键中间体 29。酒精 29 的立体化学分配，包含天然产物的所有六个立体中心，由衍生物的 X 射线晶体结构测定证实。D-环尿嘧啶部分的安装是通过使用我们为此目的开发的新方法实现的，C-环胍的构建完成了外消旋结构 1 的全合成。 然而，该化合物的 (1)H NMR 数据确实与 cylindrospermopsin 不匹配，但与 7-epicylindrospermopsin 报告的数据一致，这是一种与 cylindrospermopsin

  DOI：

  10.1021/ja020032h

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of the Cyanobacterial Hepatotoxin 7-Epicylindrospermopsin:  Revision of the Stereochemistry of Cylindrospermopsin
  作者：Geoffrey R. Heintzelman、Wen-Kui Fang、Stephen P. Keen、Grier A. Wallace、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja011291u

  日期：2001.9.1