二硫化四苄基秋兰姆 | 10591-85-2

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 防老剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二硫化四苄基秋兰姆
• 中文别名: 四苄基秋兰姆化二硫；橡胶促进剂TBzTD；促进剂TBzTD；母胶粒TBzTD-70；药胶TBzTD-7O；预分散TBzTD-70；四苄基二硫代秋兰姆；TBzTD；促进剂 TBzTD；橡胶促进剂 TBzTD
• 英文名称: tetrabenzylthiuram disulfide
• 英文别名: dibenzylcarbamothioylsulfanyl N,N-dibenzylcarbamodithioate
• CAS: 10591-85-2
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂S₄
• 分子量: 544.83
• InChiKey: WITDFSFZHZYQHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124°C
• 沸点：
  687.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  20℃时溶解度为190毫克/100克
• LogP：
  3.7 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R53
• 海关编码：
  3815900000
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

二硫化四苄基秋兰姆（TBzTD）是一种性能优异的环保型橡胶硫化促进剂。尽管它仍属于秋兰姆类化合物，但生成的二苄基亚硝基胺分子量大，因此不挥发且不易溶于水，具有非致癌性。此外，这种物质产生量少，并且是非极性的，不会出现喷霜现象，从而具有较广泛的应用。

用途

开发TBzTD的主要目的是取代传统的秋兰姆类促进剂（如WILLING TMTD），因为后者易生成致癌物亚硝胺。而二苯亚硝胺则没有致癌性。TBzTD适用于NR、SBR、EPDM和NBR体系，可以作为快速主促进剂或次促进剂使用，相较于WILLING TMTD，在使用过程中更加安全且防焦时间更长，有时也用于PVC橡胶的硫化抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化四苄基秋兰姆 在 氰化钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 dibenzyl-thiocarbamic acid-thioanhydride
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 1 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-苯并二噁唑-5-基)-6-氯-咪唑并[3,2-a]吡啶-3-甲醛 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.67h， 以99.9%的产率得到二硫化四苄基秋兰姆
  参考文献：
  名称：

  一种光催化氧化制备二硫化四烃基秋兰姆的方法

  摘要：

  本发明涉及一种光催化氧化制备二硫化四烃基秋兰姆的方法，包括以下步骤：将仲胺、二硫化碳、催化剂在介质中混合反应，生成中间产物；中间产物在光照下催化氧化反应得到二硫化四烃基秋兰姆。该方法反应速度快、条件温和，实现了节能增效；所用介质与催化剂可循环使用，提高了资源利用率；该方法不产生无机盐副产物，产品收率高、纯度高。

  公开号：

  CN112358428B

文献信息

• Cerium ammonium nitrate-catalyzed aerobic oxidative coupling of dithiocarbamates: facile synthesis of thioureas and bis(aminothiocarbonyl)disulfides
  作者：Tian-Tian Li、Xiang-Hai Song、Mei-Shuang Wang、Ning Ma

  DOI：10.1039/c4ra04628e

  日期：——

  Diverse disubstituted and trisubstituted thioureas were synthesized by the condensation of dithiocarbamate TEA (or DABCO) salts and amines using cerium ammonium nitrate (CAN) as a catalyst in high yields at room temperature. It is a one-pot method and it is unnecessary to isolate isothiocyanates. This reaction probably took place through nucleophilic addition of amines to isothiocyanates, which were generated by oxidative coupling of dithiocarbamates and the following decomposition of bis(aminothiocarbonyl)disulfides. When secondary amines and CS2 served as the reactants, bis(aminothiocarbonyl)disulfides were obtained via tandem nucleophilic addition/oxidative coupling reactions in moderate to excellent yields. In all the coupling reactions, the oxidant was air and CAN possibly acted as an SET catalyst.

  多种二取代和三取代硫脲通过二硫代氨基甲酸TEA（或DABCO）盐与胺在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为催化剂进行缩合反应，以高产率合成。这是一种一步法，无需分离异硫氰酸酯。该反应可能涉及胺对异硫氰酸酯的亲核加成，异硫氰酸酯是由二硫代氨基甲酸盐的氧化偶联以及随后双(氨基硫羰基)二硫化物的分解产生的。当使用二级胺和CS2作为反应物时，通过串联的亲核加成/氧化偶联反应，以中等至优异的产率获得了双(氨基硫羰基)二硫化物。在所有偶联反应中，氧化剂为空气，CAN可能作为单电子转移催化剂发挥作用。
• 一种N-二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物的制 备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN109384702B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种N‑二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物的制备方法，包括：在DCE或甲苯溶剂中，用叔丁醇钾作碱，以吲哚类化合物与秋兰姆类化合物为底物，合成N‑二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物。本发明方法通过化学选择性的形成N‑S键首次合成了N‑二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物。本发明反应原料廉价易得，制备方法简单，用叔丁醇钾作碱，室温下反应，反应时间短，产率高，操作简单，适用于不同类型的N‑二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物的合成。本发明方法可用于合成一系列的N‑二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物，合成的产物不仅可作为中间化合物，用于进一步构筑复杂的活性化合物；同时该类化合物具有极大的药物活性潜力。
• Dithiocarbamate complexes of trivalent aluminium and gallium via metal hydrides
  作者：Philip C. Andrews、Stacey M. Lawrence、Colin L. Raston、Brian W. Skelton、Vicki-Anne Tolhurst、Allan H. White

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00480-6

  日期：2000.4

  Reaction of the thiurams [R2NC(S)S]2 (R=Me, Et, Bz) with the trimethylamine complexes of alane (AlH3) and gallane (GaH3) results in the high yield production of the tris-dithiocarbamate complexes [M(S2CNR2)3] (M=Al, Ga) formed via the reductive cleavage of the SS bond. Transmetallation reactions of [(Et2O)k·AlH3]n with [M′(S2CNEt2)n] (M′=As, Sb, n=3, M′=Se, n=2) also result in the synthesis of [Al(S2CNEt2)3]

  秋兰姆[R 2 NC（S）S] 2（R = Me，Et，Bz）与烷烃（AlH 3）和没食子烷（GaH 3）的三甲胺络合物反应，可高产率地产生tris-二硫代氨基甲酸酯配合物[M（S 2 CNR 2）3 ]（M ＝ Al，Ga）通过SS键的还原性裂解形成。[[Et 2 O）k ·AlH 3 ] n与[M'（S 2 CNEt 2）n ]（M'= As，Sb，n = 3，M'= Se，n = 2）的金属转移反应也发生在[Al（S 2CNEt 2）3 ]高收率。这些复合物中的许多已经在结构上表征：[Al（S 2 CNEt 2）3 ]（1），与它的铬（III）类似物同构，属于单斜晶系P 2 1 / n，Z = 4，其形式为[M（S 2 CNEt 2）3 ]家族；AlS为2.377（6）–2.390（6）Å，类似于先前为[Al（S 2 CNMe 2）3 ]·CH 2 Cl 2建立的值，该结构与其Ga类似物是同构的，3，（三斜线P，Z
• Dithiocarbamato and trihalogenostannato carbonyl complexes of ruthenium (II)
  作者：J.V. Kingston、G. Wilkinson

  DOI：10.1016/0022-1902(66)80397-4

  日期：1966.11

  Compounds of the type [Ru(S2−)2(CO)] [Ru(S2−)2(CO)2] and [Ru(S2−)2(CO)2],Cl, (S2−  R2NCS2−) are prepared by treating a carbonyl-containing ruthenium solution with a dithiocarbamate solution. In this manner the complexes [RuII(C2H5)2NCS2}2(CO)], [RuII(CH3)2NCS2}2(CO) [RuII(CH3)2NCS2}2(CO)2], [RuII(C6H5CH2)2(CO)2] and [RuIII(C6H5CH2)2NCS 2}(CO)2] are isolated. [RuII(C6H5S−)2(CO)2]3, [RuIICl2(CO)2(SnCl3)2]2−

  该类型的化合物的[Ru（S 2 - ）2（CO）]的[Ru（š 2 - ）2（CO）2 ]和[茹（š 2 - ）2（CO）2 ]，氯，（S 2 -  - [R 2 NCS 2 - ）是通过用二硫代氨基甲酸酯溶液含羰基钌溶液制备。以这种方式，络合物[Ru II （C 2 H 5）2 NCS 2 } 2（CO）]，[Ru II （CH 3）2 NCS2 } 2（CO）[Ru II （CH 3）2 NCS 2 } 2（CO）2 ]，[Ru II （C 6 H 5 CH 2）2（CO）2 ]和[Ru III （C分离出6 H 5 CH 2）2 NCS 2 }（CO）2 ]。的[Ru II（C 6 H ^ 5小号- ）2（CO）2 ] 3，[茹当类似的含羰基溶液分别用无水亚锡苯硫酚处理时，会形成II Cl 2（CO）2（SnCl 3）2 ] 2-和[Ru II Br 2（CO）2（SnBr
• Base promoted synthesis of novel indole-dithiocarbamate compounds as potential anti-inflammatory therapeutic agents for treatment of acute lung injury
  作者：Zengqiang Song、Yan Zhou、Wenxin Zhang、Lingling Zhan、Yuanzu Yu、Yuehui Chen、Wenjing Jia、Zhiguo Liu、Jianchang Qian、Yali Zhang、Chenglong Li、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.022

  日期：2019.6

  Additionally, 3-methyl-1H-indol-1-yl dimethylcarbamodithioate (3o) effectively ameliorated histopathological changes of lung tissues and attenuated lipopolysaccharides (LPS)-induced acute lung injury (ALI) in vivo. These data suggest that the new indole-dithiocarbamate derivatives could be particularly useful for further pharmaceutical development for the treatment of ALI.

  通过使用t- BuOK作为促进剂，实现了具有高化学选择性地将二硫代氨基甲酸酯基团引入到带有双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物的吲哚氮位置的有效方案。基于这种方法，在室温下以中等至极好的收率制备了29种新颖的吲哚-二硫代氨基甲酸酯化合物。评价所有化合物的抗炎活性。大多数化合物在抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）和白介素6（IL-6）释放方面显示出高效力。发现其中四个以剂量依赖性方式抑制玻璃体细胞因子的产生，IC 50值在纳摩尔范围内。此外，3-甲基-1H-吲哚-1-基二甲基氨基甲二硫代吲哚（3o）有效改善了肺组织的组织病理学变化，并减轻了脂多糖（LPS）诱导的体内急性肺损伤（ALI）。这些数据表明，新的吲哚-二硫代氨基甲酸酯衍生物可能对进一步治疗ALI的药物开发特别有用。