(+/-)-smenochromene B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-smenochromene B
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: KUXTYWCKIQNOGF-OUUTVGKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 甲醇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (+/-)-smenochromene B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of smenochromene B through ring contraction

  摘要：

  A total synthesis of racemic smenochromene B has been achieved. The synthesis proceeds through an unusual rearrangement of smenochromene D with concomitant ring contraction and double bond isomerization. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.069

文献信息

• Total synthesis of smenochromene B through ring contraction
  作者：Carla P. Rosa、Michael A. Kienzler、Brooke S. Olson、Guangxin Liang、Dirk Trauner

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.069

  日期：2007.7

  A total synthesis of racemic smenochromene B has been achieved. The synthesis proceeds through an unusual rearrangement of smenochromene D with concomitant ring contraction and double bond isomerization. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.