2-phenyl-5-(2-thienyl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5-(2-thienyl)furan
• 英文别名: 2-phenyl-5-(thiophen-2-yl)furan；2-Phenyl-5-thiophen-2-ylfuran
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: IWNCCHVBVWVTOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenyl-5-(2-thienyl)furan
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙炔酮的串联二聚和环化：使用PdCl2（PPh3）2的3,3'-二呋喃的便捷方法。

  摘要：

  炔酮在室温下于四氢呋喃中在PdCl2（PPh3）2和三乙胺存在下进行串联二聚和环化反应，主要生成3,3'-双呋喃。其他钯催化剂在类似条件下，通过重排而生成2，5-二取代的呋喃。PdCl2（PPh3）2的这一杰出特性已归因于氢化钯钯的参与。该方法提供了一种简单的途径来制备各种呋喃，并使用易于获得的炔酮进行了多取代3,3'-呋喃的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo010188k

文献信息

• 一种2，5-二取代呋喃衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN110143935B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种2，5‑二取代呋喃衍生物的制备方法，本发明在切断一根碳碳键的同时构建一根新的碳碳键，最终环化为2，5‑二取代呋喃衍生物，具有良好的区域选择性。本发明的方法所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed chemoselective deacylative annulation of 1,3-diones with sulfoxonium ylides <i>via</i> C–C bond activation
  作者：Si Wen、Weiwei Lv、Dan Ba、Jing Liu、Guolin Cheng

  DOI：10.1039/c9sc03245b

  日期：——

  successful example of deacylative annulation of 1,3-diones with sulfoxonium ylides was achieved through Ru(ii)-catalyzed C-C bond activation. The excellent chemoselectivity and broad substrate scope render this method a practical and versatile approach for the preparation of (hetero)aryl and alkenyl substituted furans, which are valuable units in many biologically active compounds and functional materials

  通过Ru（ii）催化的CC键活化，实现了第一个成功的1,3-二酮与亚砜基酰基化脱酰基反应的成功例子。出色的化学选择性和广泛的底物范围使该方法成为制备（杂）芳基和烯基取代的呋喃的实用且通用的方法，这是许多生物活性化合物和功能材料中的重要单元。初步的机理研究表明，该过程涉及脱酰基α-钌基化反应，以生成关键的烷基Ru（ii）中间体，并释放出苯甲酸片段。
• Nickel catalysis synthesis of 2,5-disubstituted furans from aryl (alkyl) iodide
  作者：Zhongqiang Sun

  DOI：10.1080/10426507.2023.2249576

  日期：2024.1.2

  A new methodology using various aryl(alkyl)iodides and CaC2 as coupling partners has been developed for the successful preparation of 2,5-disubstituted furans in good to excellent yields. The broad...

  开发了一种使用各种芳基（烷基）碘化物和 CaC2 作为偶联配偶体的新方法，成功制备了 2,5-二取代呋喃，收率良好。广泛的...
• Successively Recycle Waste as Catalyst: A One-Pot Wittig/1,4-Reduction/Paal–Knorr Sequence for Modular Synthesis of Substituted Furans
  作者：Long Chen、Yi Du、Xing-Ping Zeng、Tao-Da Shi、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00442

  日期：2015.3.20

  A one-pot tandem Wittig/conjugate reduction/PaalKnorr reaction is reported for the synthesis of di- or trisubstituted furans. This novel sequence first demonstrates the possibility of successively recycling waste from upstream steps to catalyze downstream reactions.
• Iwai, Tomohiro; Fujihara, Tetsuaki; Terao, Jun, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6668 - 6669
  作者：Iwai, Tomohiro、Fujihara, Tetsuaki、Terao, Jun、Tsuji, Yasushi

  DOI：——

  日期：——