2-fluoro-4-methoxy-1-(1-phenylethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-methoxy-1-(1-phenylethyl)benzene
• 英文别名: 2-fluoro-4-methoxy-1-[(1S)-1-phenylethyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₅FO
• 分子量: 230.282
• InChiKey: DTOMXRWWQKBFEC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-氟-4-甲氧基苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (4S,4'S,5S,5'S)-2,2'-(1-甲基亚乙基)双[4,5-二氢-4,5-二苯基噁唑] 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃的镍催化不对称氢化反应：手性1,1-二芳基乙烷的直接对映选择性合成

  摘要：

  介绍了一种通过手性，非外消旋镍催化剂催化的乙烯基芳烃的对映选择性加氢芳基化反应，是一种易于制备手性1,1-二芳基乙烷的方法。这些反应通过形成手性，非外消旋的苄基镍中间体。用芳基硼亲核试剂进行重金属化并随后进行还原性消除，使得能够形成多种手性的1,1-二芳基乙烷。由含给电子取代基的芳基硼酸反应生成的1,1-二芳基乙烷产物的ee通常大于90％，而由含吸电子基团的芳基硼酸反应生成的1,1-二芳基乙烷的生成量通常较小。超过80％ee。这些结果与芳基硼亲核试剂的重金属化速率一致，芳基硼亲核试剂在这些氢芳基化反应的对映选择性中起关键作用。这种机械的见解导致了新反应的发展。芳基硼酸与乙烯基芳烃的-戊基羟基乙酸酯，其基于增加的重金属化速率而具有较高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02556