1-(4-cyanobenzyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-cyanobenzyl)urea
• 英文别名: [(4-Cyanophenyl)methyl]urea；(4-cyanophenyl)methylurea
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: WIYSPOVJUBYXBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyanobenzyl)urea 、 乙酰乙酸甲酯 、 对苯基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 以90%的产率得到methyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-(4-cyanobenzyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  猿猴病毒40 T抗原癌蛋白（一种抗多瘤病毒的靶标）的小分子抑制剂的合成与构效关系

  摘要：

  多瘤病毒感染在普通人群中是常见且相对良性的，但在免疫抑制的患者中可能会致病。由于大多数针对多瘤病毒相关疾病的治疗均非特异性地针对DNA复制，因此现有的针对多瘤病毒感染的治疗具有不良的副作用。但是，所有多瘤病毒均表达大肿瘤抗原（T Ag），这是该病毒家族独有的，可以用作治疗靶标。先前对嘧啶酮-类肽杂合化合物的筛选确定了MAL2-11B和MAL2-11B四唑衍生物是病毒复制和T Ag ATPase活性的抑制剂（IC 50约为20–50μM）。为了改进这种支架并开发新型抗病毒剂的结构-活性关系，合成了几个迭代系列的MAL2-11B衍生物。用苄基取代柔性亚甲基链接头或在MAL2-11B的联苯侧链上添加邻甲基取代基可产生约50μM的IC 50，保留了抗病毒活性。结合两个结构基序后，鉴定出一种新的先导化合物，该化合物以IC 50抑制T Ag ATPase活性约为5μM。我们建议，从MAL2-11B支架

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.019
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 4-(氨甲基)苯腈盐酸盐 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到1-(4-cyanobenzyl)urea
  参考文献：
  名称：

  氯化铵促进微波辐照下单取代脲的快速合成

  摘要：

  氯化铵在微波辐射下促进单取代脲的选择性形成。大多数亲核试剂、酸不稳定官能团和保护基团在该反应中具有良好的耐受性。通过避免过渡金属和无机酸，该方法为合成单取代脲及其类似物提供了一种更可持续的替代方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101059

文献信息

• [EN] CHROMAN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CHROMANE
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1998004542A1

  公开（公告）日：1998-02-05

  (EN) The present invention relates to chroman derivatives of formula (I): wherein R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C3-6 alkoxymethyl group, etc.; R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, etc.; R5 represents a hydroxyl group or a C1-6 alkylcarbonyloxyl group or forms a bond together with R5; R6 represents a hydrogen atom or forms a bond together with R5; R7 and R8 each independently represent a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a phenyl group, etc.; n is 0 or an integer of 1, 2, 3, or 4; W represents a phenyl group, etc.; X represents C=O, CH2, SO2, etc.; Y represents NR17 (in which R17 represents a hydrogen atom, a C1-4 alkyl group, a phenyl group, etc.), etc.; Z does not exist or represents CH2 or NR18 (R18 represents a hydrogen atom, a C1-4 alkyl group, or a phenyl group, etc.) or their salts.(FR) La présente invention concerne des dérivés de chromane de la formule (I) ou leurs sels. Dans ladite formule (I), R1 représente un atome d'halogène, un goupe alkyle C1-6, un groupe alkoxy C1-6, un groupe alkoxyméthyle C3-6 etc.; R3 et R4 représentent chacun, indépendamment, un atome dhydrogène, un groupe alkyle C1-6, etc; R5 représente un groupe hydroxyle ou un groupe alkylcarbonyloxyle C1-6 ou forme une liaison avec R5; R6 représente un atome d'hydrogène ou forme une liaison avec R5; R7 et R8 représentent chacun, indépendamment, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-6, un groupe cycloalkyle C3-6, un groupe phényle, etc.; n est égal à 0 ou est un entier de 1, 2, 3, ou 4; W représente un groupe phényle etc.; X représente C=O, CH2, SO2, etc.; Y représente NR17 (R17 représentant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-4, un groupe phényle, etc.), etc.; Z n'existe pas ou représente CH2 ou NR18 (R18 représentant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-4, ou un groupe phényle, etc.).

  本发明涉及公式（I）的色甘醇衍生物，其中R1代表氢原子，卤原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C3-6烷氧甲基等；R3和R4各自独立地代表氢原子，C1-6烷基等；R5代表羟基或C1-6烷基羰氧基基团，或与R5一起形成键；R6代表氢原子或与R5一起形成键；R7和R8各自独立地代表氢原子，C1-6烷基，C3-6环烷基，苯基等；n为0或1,2,3或4的整数；W代表苯基等；X代表C=O，CH2，SO2等；Y代表NR17（其中R17代表氢原子，C1-4烷基，苯基等）等；Z不存在或代表CH2或NR18（其中R18代表氢原子，C1-4烷基或苯基等）或它们的盐。
• INDAN DERIVATIVES
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1085009A1

  公开（公告）日：2001-03-21

  Cardiac failure remedies containing as the active ingredient indan derivatives represented by general formula (I) or medicinally acceptable salts thereof, wherein R1 is hydrogen, nitro, cyano, amino, C1-C6 alkylcarbonylamino or the like; R2 and R3 are each independently C1-C6 alkyl or the like; R4 is hydroxyl or C1-C6 alkylcarbonyloxy, or alternatively R4 together with R5 represents a bond or oxygen; R5 is hydrogen, or alternatively R5 together with R4 represents a bond or oxygen; R6 is hydrogen, hydroxyl, NR7R8 or the like; n is an integer of 0 to 4; X is C=O, CH2, SO2 or NR16; when X is C=O, CH2 or SO2, Y is NR17, while when X is NR16, Y is C=O; when Y is NR17, Z is absent, while when Y is C=O, Z is NR18; and W is aryl, a lactam ring or the like.

  含有通式(I)代表的茚满衍生物或其药用盐作为活性成分的心力衰竭补救剂，其中R1是氢、硝基、氰基、氨基、C1-C6烷基羰基氨基或类似物；R2和R3各自独立地是C1-C6烷基或类似物；R4是羟基或C1-C6烷基羰基氧基，或者R4与R5一起代表键或氧；R5 是氢，或者 R5 与 R4 一起代表键或氧； R6 是氢、羟基、NR7R8 或类似物； n 是 0 至 4 的整数； X 是 C=O、CH2、SO2 或 NR16；当 X 是 C=O、CH2 或 SO2 时，Y 是 NR17，而当 X 是 NR16 时，Y 是 C=O；当 Y 是 NR17 时，Z 不存在，而当 Y 是 C=O 时，Z 是 NR18；以及 W 是芳基、内酰胺环或类似物。
• CHROMAN DERIVATIVES
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0934296A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• US6066631A
  申请人：——

  公开号：US6066631A

  公开（公告）日：2000-05-23
• US6486178B1
  申请人：——

  公开号：US6486178B1

  公开（公告）日：2002-11-26