SN 25246

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: SN 25246
• 英文别名: N,N-bis(2-chloroethyl)-N-methyl-N-(2-nitrobenzyl)ammonium chloride；Bis(2-chloroethyl)-methyl-[(2-nitrophenyl)methyl]azanium;chloride
• 化学式: C₁₂H₁₇Cl₂N₂O₂*Cl
• 分子量: 327.638
• InChiKey: XIEWWPGSKHFRTG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SN 25246 在 SOBr₂ 作用下， 生成 N,N-bis(2-bromoethyl)-N-methyl-N-(2-nitrobenzyl)ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Nitrobenzyl mustard quaternary salts and their use as hypoxia-selective

  摘要：

  硝基苄芥基芥基季铵盐的化学式(I)，及其药用可接受盐，其制备方法以及作为低氧选择性细胞毒性剂的化疗用途。其中，X代表一个连接链--CR.sub.1 R.sub.2--或CR.sub.1.dbd.CR.sub.2--（其中R.sub.1和R.sub.2分别为H、较低烷基、苯基或硝基苯基；Y为卤素或OSO.sub.2 R；Q为较低烷基（可选择地与烷基和/或醚基替代并含有最多6个碳）或硝基苯基；Ar代表一个单环或双环芳香单元，R为较低烷基，可选择地与烷基和/或其他基团替代，并且可能含有多达八个碳原子。Z代表NO.sub.2、SO.sub.2 R、CONHR、R、OR、SR、CF.sub.3和氮代（环--CH.dbd.被--N.dbd.替换）中的一个或多个基团；但当H-Cl或Br，Q=Me，X=CH.sub.2时，Ar.noteq.2-硝基苯基或4-硝基苯基。

  公开号：

  US05691371A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄氯 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 SN 25246
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。12.硝基苄基季盐作为烷基化剂甲乙乙胺的生物还原性前药。

  摘要：

  新型低氧选择性细胞毒素N，N-双（2-氯乙基）-N-甲基-N-（2-硝基苄基）氯化铵（3a）的一系列苯取代类似物，以及三个相应的“环”四氢异喹啉鎓已经制备了类似物21a-23a和两种萘衍生物（19a和20a），并在有氧和低氧条件下评估了培养的哺乳动物肿瘤细胞的细胞毒性。母体化合物3a的单电子还原电势为-358mV，并经历还原诱导的裂解以释放芥菜甲氧乙胺氮。该化合物是通过相应的季二醇的卤化（SOCl2）制备的，而这些季二醇又是由N-甲基二乙二胺和取代的硝基苄基氯合成的。苯取代的化合物的还原电势通常通过哈米特取代基关系很好地预测。所有化合物对修复缺陷型UV4细胞的毒性都比相应的野生型AA8细胞高得多，这是预期的，如果活性细胞毒性物质用作DNA烷基化剂。与AA8相比，它们对人细胞EMT6和FME的毒性更大，但其原因尚不清楚。在苯环中被给电子取代基取代的3a类似物为低氧AA8细胞提供了广泛不同的选

  DOI：

  10.1021/jm9507791

文献信息

• Pulse Radiolysis Studies on the Fragmentation of Arylmethyl Quaternary Nitrogen Mustards by One-Electron Reduction in Aqueous Solution
  作者：Robert F. Anderson、William A. Denny、Wenjie Li、John E. Packer、Moana Tercel、William R. Wilson

  DOI：10.1021/jp972311a

  日期：1997.12.1

  The radical species formed on the reaction of e(aq)(-) with a series of aryl compounds, all containing a N,N-bis(2-chloroethyl)-N-methylammoniomethyl substituent, have been studied in neutral aqueous solutions by pulse radiolysis using optical absorption spectraphotometry. The benzene, 1, and 4-methylsulfonylbenzene, 2, derivatives fragmented Immediately to yield different amounts of benzyl radicals, but the 2-nitrobenzene, 3, and 4-nitrobenzene, 4, derivatives were reduced to long-lived radical anions which decayed by bimolecular processes. These nitrobenzene derivatives differed from the corresponding benzyl halides in that they did not fragment to benzyl radicals. Similarly, no evidence was found for the formation of a benzyl-type radical from the radical anion of the 8-nitronaphthalene derivative, 5. However, benzyl-type radicals were produced upon intramolecular electron transfer from the initially formed radical anions of the 4-nitro-5-imidazole, 6, and the 5-nitro-2-pyrrole, 7, derivatives at rate constants of (8.0 +/- 1.0) x 10(3) and (1.0 +/- 0.1) x 10(4) s(-1) respectively; The latter heterocyclic analogues provide an approach for release of cytotoxic tertiary amines via enzymatic or radiolytic reduction in hypoxic regions of tumors.
• NITROBENZYL MUSTARD QUATERNARY SALTS AND THEIR USE AS HYPOXIA-SELECTIVE CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LIMITED

  公开号：EP0700376A1

  公开（公告）日：1996-03-13
• EP0700376A4
  申请人：——

  公开号：EP0700376A4

  公开（公告）日：1996-05-22
• US5691371A
  申请人：——

  公开号：US5691371A

  公开（公告）日：1997-11-25
• US5872129A
  申请人：——

  公开号：US5872129A

  公开（公告）日：1999-02-16