(E)-3-trifluoromethyl-5-trimethylsilyl-1-phenyl-2-penten-4-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-trifluoromethyl-5-trimethylsilyl-1-phenyl-2-penten-4-yn-1-one
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-yn-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃OSi
• 分子量: 296.364
• InChiKey: KEXRFPODCXOKKJ-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-3-trifluoromethyl-5-trimethylsilyl-1-phenyl-2-penten-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-三氟甲基化烯酮衍生物的新方法

  摘要：

  从Weinreb酰胺与三氟丙炔基锂反应，然后在胺衍生物存在下，用H 2 O淬灭，以31-92％的产率立体定向或高立体选择性地制备β-三氟甲基化的烯胺酮1。β-三氟甲基化的烯胺酮1a与芳基或炔基格氏试剂在0°C下反应，得到迈克尔加成产物5，而加成-消除加合物β-芳基（或炔基）-β-三氟甲基化的烯酮6在50-在室温下搅拌数小时后，产率为92％。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.09.021

文献信息

• New approaches to β-trifluoromethylated enone derivatives
  作者：In Howa Jeong、Sung Lan Jeon、Myong Sang Kim、Bum Tae Kim

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.09.021

  日期：2004.11

  stereospecifically or high stercoselectively in 31–92% yields from the reaction of Weinreb amides with trifluoropropynyl lithium, followed by quenching with H2O in the presence of amine derivatives. β-Trifluoromethylated enaminone 1a was reacted with aryl or alkynyl Grignard reagents to give Michael addition products 5 at 0 °C, whereas addition–elimination adducts, β-aryl (or alkynyl)-β-trifluoromethylated

  从Weinreb酰胺与三氟丙炔基锂反应，然后在胺衍生物存在下，用H 2 O淬灭，以31-92％的产率立体定向或高立体选择性地制备β-三氟甲基化的烯胺酮1。β-三氟甲基化的烯胺酮1a与芳基或炔基格氏试剂在0°C下反应，得到迈克尔加成产物5，而加成-消除加合物β-芳基（或炔基）-β-三氟甲基化的烯酮6在50-在室温下搅拌数小时后，产率为92％。