2-(isopropylamino)-N-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(isopropylamino)-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-methyl-2-(propan-2-ylamino)benzamide
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD18262790
• 分子量: 192.261
• InChiKey: VTFYEWHXYPQIEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(isopropylamino)-N-methylbenzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methyl-2,3-diphenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  环状缩醛胺稳定性的实验和理论研究。

  摘要：

  背景：环状缩醛胺是天然产物、药物分子和重要合成中间体的核心特征。尽管它们具有相关性，但仍缺乏对其水解稳定性取决于 pH 值的系统研究。结果：合成了一组环状缩醛胺，并通过动力学测量量化了它们的稳定性。通过选择适当的基团来研究空间效应和电子效应。基于分子力学（MM）和密度泛函理论（DFT）的研究都被应用于支持和解释所获得的结果。在酸性水介质中观察到所有环状缩醛胺的快速分解，这是作为可逆反应发生的。电子效应似乎与稳定性无关，但与环系构象能的大小和 N-3 氮原子的 pKa 值有关。结论：环状缩醛胺在不暴露于酸性介质时是稳定的化合物，其稳定性主要取决于环系的构象能。因此，为了制备和处理这些有价值的合成中间体和天然产物，必须选择适当的条件，并且对于作为药物分子的应用，必须考虑它们对水解的敏感性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.221
• 作为产物：
  描述：

  2-(异丙基氨基)苯甲酸 、 盐酸甲胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到2-(isopropylamino)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  环状缩醛胺稳定性的实验和理论研究。

  摘要：

  背景：环状缩醛胺是天然产物、药物分子和重要合成中间体的核心特征。尽管它们具有相关性，但仍缺乏对其水解稳定性取决于 pH 值的系统研究。结果：合成了一组环状缩醛胺，并通过动力学测量量化了它们的稳定性。通过选择适当的基团来研究空间效应和电子效应。基于分子力学（MM）和密度泛函理论（DFT）的研究都被应用于支持和解释所获得的结果。在酸性水介质中观察到所有环状缩醛胺的快速分解，这是作为可逆反应发生的。电子效应似乎与稳定性无关，但与环系构象能的大小和 N-3 氮原子的 pKa 值有关。结论：环状缩醛胺在不暴露于酸性介质时是稳定的化合物，其稳定性主要取决于环系的构象能。因此，为了制备和处理这些有价值的合成中间体和天然产物，必须选择适当的条件，并且对于作为药物分子的应用，必须考虑它们对水解的敏感性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.221

文献信息

• COMPOUND CONTAINING TRICYCLIC HETEROARYL GROUP
  申请人：Hangzhou Innogate Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20190308993A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  A class of compounds containing a tricyclic heteroaryl group is provided. Specifically, a compound of the structure represented by the following formula (I) (each group is as defined in the specification), a pharmaceutical composition containing the compound of the formula (I), and their isotope derivatives, chiral isomers, allosterics, different salts, prodrugs, preparations, etc, are provided. It can effectively inhibit protein kinases (such as EGFR, FAK, SYK, FLT-3, Axl, CDK, JAK, etc.), thereby treating various tumors, non-alcoholic liver disease (NASH), pulmonary fibrosis (IPF), and related variety of diseases.

  提供了一类含有三环杂环基团的化合物。具体来说，提供了结构如下式（I）所代表的化合物（每个基团如规范中定义），含有该式（I）化合物的药物组合物，以及它们的同位素衍生物、手性异构体、变构体、不同盐类、前药、制剂等。它可以有效抑制蛋白激酶（如EGFR、FAK、SYK、FLT-3、Axl、CDK、JAK等），从而治疗各种肿瘤、非酒精性脂肪肝病（NASH）、肺纤维化（IPF）和相关多种疾病。
• Compound containing tricyclic heteroaryl group
  申请人：Hangzhou Innogate Pharma Co., Ltd.

  公开号：US10730887B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  A class of compounds containing a tricyclic heteroaryl group is provided. Specifically, a compound of the structure represented by the following formula (I) (each group is as defined in the specification), a pharmaceutical composition containing the compound of the formula (I), and their isotope derivatives, chiral isomers, allosterics, different salts, prodrugs, preparations, etc, are provided. It can effectively inhibit protein kinases (such as EGFR, FAK, SYK, FLT-3, Axl, CDK, JAK, etc.), thereby treating various tumors, non-alcoholic liver disease (NASH), pulmonary fibrosis (IPF), and related variety of diseases.

  本发明提供了一类含有三环杂芳基的化合物。具体来说，本发明提供了下式（I）所代表结构的化合物（各基团如说明书中所定义）、含有式（I）化合物的药物组合物，以及它们的同位素衍生物、手性异构体、异构体、不同的盐、原药、制剂等。它能有效抑制蛋白激酶（如表皮生长因子受体、FAK、SYK、FLT-3、Axl、CDK、JAK等），从而治疗各种肿瘤、非酒精性肝病（NASH）、肺纤维化（IPF）及相关的多种疾病。
• Experimental and theoretical investigations into the stability of cyclic aminals
  作者：Edgar Sawatzky、Antonios Drakopoulos、Martin Rölz、Christoph Sotriffer、Bernd Engels、Michael Decker

  DOI：10.3762/bjoc.12.221

  日期：——

  obtained. Rapid decomposition is observed in acidic aqueous media for all cyclic aminals which occurs as a reversible reaction. Electronic effects do not seem relevant with regard to stability, but the magnitude of the conformational energy of the ring system and pKa values of the N-3 nitrogen atom. Conclusion: Cyclic aminals are stable compounds when not exposed to acidic media and their stability

  背景：环状缩醛胺是天然产物、药物分子和重要合成中间体的核心特征。尽管它们具有相关性，但仍缺乏对其水解稳定性取决于 pH 值的系统研究。结果：合成了一组环状缩醛胺，并通过动力学测量量化了它们的稳定性。通过选择适当的基团来研究空间效应和电子效应。基于分子力学（MM）和密度泛函理论（DFT）的研究都被应用于支持和解释所获得的结果。在酸性水介质中观察到所有环状缩醛胺的快速分解，这是作为可逆反应发生的。电子效应似乎与稳定性无关，但与环系构象能的大小和 N-3 氮原子的 pKa 值有关。结论：环状缩醛胺在不暴露于酸性介质时是稳定的化合物，其稳定性主要取决于环系的构象能。因此，为了制备和处理这些有价值的合成中间体和天然产物，必须选择适当的条件，并且对于作为药物分子的应用，必须考虑它们对水解的敏感性。