(4S)-methyl 2-hydroxy-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4S)-methyl 2-hydroxy-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S)-2-hydroxy-5-oxo-4-thiophen-2-yl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅S
• 分子量: 308.355
• InChiKey: OREXXSDSRGVEFR-WXMRUQJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 methyl 3-(thien-2-yl)acrylate 在 C₄₅H₄₈O₃ 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以84%的产率得到(4S)-methyl 2-hydroxy-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双核锌催化环状二酮与β，γ-不饱和α-酮酸酯的不对称串联迈克尔加成/缩醛化反应

  摘要：

  双核锌-ProPhenol配合物在环状1,3-二酮和β，γ-不饱和α-酮酸酯的高度立体选择性串联迈克尔加成/缩醛反应中用作有效的催化剂。多种底物具有良好的耐受性，并且直接以高达96％的高收率和高达96％ee的良好对映选择性直接生产了广泛的合成和药学上有用的手性色烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.109

文献信息

• Dinuclear zinc catalyzed asymmetric tandem Michael addition/acetalization reactions of cyclic diketones and β,γ-unsaturated α-ketoesters
  作者：Xixi Song、Jing Liu、Meng-Meng Liu、Xi Wang、Zhao-Fei Zhang、Min-Can Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.109

  日期：2014.9

  The dinuclear zinc–ProPhenol complex is applied as efficient catalyst in the highly stereoselective tandem Michael addition/acetalization reactions of cyclic 1,3-diketones and β,γ-unsaturated α-ketoesters. A variety of substrates are well-tolerated, and a broad range of synthetically and pharmaceutically useful chiral chromene derivatives are directly produced in good yields of up to 96% and good

  双核锌-ProPhenol配合物在环状1,3-二酮和β，γ-不饱和α-酮酸酯的高度立体选择性串联迈克尔加成/缩醛反应中用作有效的催化剂。多种底物具有良好的耐受性，并且直接以高达96％的高收率和高达96％ee的良好对映选择性直接生产了广泛的合成和药学上有用的手性色烯衍生物。