FA224

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: FA224
• 英文别名: 4-(dimethylamino-phenylmethyl)-N,N-dimethylaniline；4-[dimethylamino(phenyl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂
• 分子量: 254.375
• InChiKey: UAPZYMNZTFYHCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzylidene dimethyl ammonium chloride 、 N,N-二甲基苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 160.0h， 以56%的产率得到FA224
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkylation of Electron-Rich Aromatic Compounds Using Performed Iminium Salts Derived from Aldehydes other than Formaldehyde

  摘要：

  预先形成的来自醛类（除了甲醛）的亚氨盐被证明是吲哚、酚和N,N-二甲基苯胺氨基烷基化的优良试剂。这种方法提供了一条简单直接的途径，用于合成多种难以通过其他方法获得的芳香Mannich碱。令人惊讶的是，N-甲基吲哚或2-萘酚与预先形成的N-硅亚氨盐反应分别产生了双吲哚甲烷或二氢吡咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4301

文献信息

• Three-Component Coupling Reactions of Thioformamides with Organolithium and Grignard Reagents Leading to Formation of Tertiary Amines and a Thiolating Agent
  作者：Toshiaki Murai、Fumio Asai

  DOI：10.1021/ja068523f

  日期：2007.1.1

  three-component coupling reaction between thioformamides and organolithium and Grignard reagents was developed. The generality of the process has been demonstrated by using various combinations of reactants and reagents. Information about the mechanism of the reaction has come from 1H and 13C NMR spectroscopic detection of the key intermediate. The LiS group in the intermediates generated by addition

  开发了硫代甲酰胺与有机锂和格氏试剂之间的高效三组分偶联反应。已通过使用反应物和试剂的各种组合证明了该方法的通用性。关于反应机理的信息来自关键中间体的 1H 和 13C NMR 光谱检测。通过将有机锂试剂加入硫代甲酰胺而生成的中间体中的 LiS 基团用作离去基团。在这些反应中形成的固体副产物，配制成 [LiSMgBr]，可用作硫醇化剂，将酰氯转化为硫代酸和硫代酸酐。