(Z)-ethyl 2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxyacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxyacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxyprop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: HHYPKGXZWYZUFZ-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxyacrylate 在 盐酸 、 二苯醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-chloro-3-(4-fluorophenyl)-1-(2-hydroxyethyl)-1,6-naphthyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-萘啶酮支架对新型MET抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  一种有效而新颖的MET抑制剂5-（（（4-（（2-amino-3-chloropyridin-4-yl）oxy）-3-氟苯基）氨基）-3-（4-氟苯基）-1,6-萘啶-4（1H）-ones（8）是通过2,7-萘啶酮MET激酶抑制剂7的骨架跳跃策略设计和合成的。前导化合物8的效价良好（IC50为9.8 nM），但药物动力学特性不利（F ＝ 12％，CL ＝ 5.0L / h / kg）。化合物8的系统结构优化产生了9g（MET，IC50 = 9.8 nM），具有与化合物2相当的MET效力和良好的药代动力学特征（F = 63％，CL = 0.12 L / h / kg）。对9g N（1）胺基衍生化的进一步研究导致发现23a具有良好的MET效能（IC50为7.1 nM），有希望的VEGFR-2选择性（3226倍）和显着的药物相似性改善（ F = 57.7％，CL = 0.02 L / h / kg）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111803
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate 在 dirhodium tetraacetate 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (Z)-ethyl 2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  DBU-catalyzed condensation of acyldiazomethanes to aldehydes in water and a new approach to ethyl β-hydroxy α-arylacrylates

  摘要：

  DBU-catalyzed condensation of ethyl diazoacetate (EDA) with aldehydes in pure water afforded corresponding beta-hydroxy alpha-diazo carbonyl compounds. The beta-hydroxy group of the products was further converted into beta-siloxy group. The Rh(II)-catalyzed reaction of the beta-aryl beta-siloxy alpha-diazo carbonyl compounds gave 1,2-aryl shift products predominantly. The three-step transformation constitutes an efficient synthesis of ethyl beta-hydroxy alpha-arylacrylates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.062

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed rearrangement of allyl enol ethers to form chiral quaternary carbon centers via asymmetric allylic alkylation
  作者：Nazim Uddin、Mizzanoor Rahaman、Eduardo Alberch、Sharif A. Asad、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.065

  日期：2018.9

  Herein we report the first palladium(0)-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) of allyl enol ether via π-allylpalladium intermediate using Trost chiral diphosphine. This unprecedented reaction produced very rare α-aryl quaternary aldehydes with multi-functional groups. The main novelty in the chemistry demonstrates that enol ethers can be used as precursors for π-allylpalladium intermediates

  在本文中，我们报告了使用Trost手性二膦酸酯通过π-烯丙基钯中间体，通过烯丙基烯醇醚进行的第一个钯（0）催化的烯丙基烯醇醚不对称烯丙基烷基化（AAA）。这种空前的反应产生了非常罕见的具有多官能团的α-芳基季醛。化学中的主要新颖性表明，烯醇醚可用作π-烯丙基钯中间体的前体，这一发现当然是罕见的，据我们所知，也许没有先例。已发现手性配体（R，R）-L3在此Pd-AAA反应中是最佳的，并与一系列类似物提供良好至极佳的收率（80–95％）和对映选择性（70–90％）。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONDENSÉ ET SON APPLICATION
  申请人：JIANGSU SIMCERE PHARM CO LTD

  公开号：WO2013097753A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  提供一种1，6-萘啶-4-酮类稠杂环衍生物、其中间体与制备方法。该衍生物对多种激酶具有抑制活性，例如c-Met、KDR、c-kit，此外，对多种肿瘤细胞的增殖也具有抑制活性。
• Synthesis of α-aryl quaternary carbon centers
  作者：M. Mahmun Hossain、Eduardo Alberch、Nazim Uddin、Maria Shevyrev

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.412

  日期：——