4-amino-6,7-dimethoxy-2-<4-(N-3-propenylcarbamoyl)piperazin-1-yl>quinoline hydrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-amino-6,7-dimethoxy-2-<4-(N-3-propenylcarbamoyl)piperazin-1-yl>quinoline hydrate
• 英文别名: 4-(4-amino-6,7-dimethoxyquinolin-2-yl)-N-prop-2-enylpiperazine-1-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₅N₅O₃
• 分子量: 371.439
• InChiKey: VGZMVZACTDGXOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(2-cyano-4,5-dimethoxyphenyl)acetimidate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氟化硫醯基 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 4-amino-6,7-dimethoxy-2-<4-(N-3-propenylcarbamoyl)piperazin-1-yl>quinoline hydrate
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-6,7-二甲氧基喹啉衍生物作为α1-肾上腺素受体拮抗剂和降压药。

  摘要：

  通过LDA-或ZnCl2介导的N- [1-（二烷基氨基）亚乙基] -2-氰基-4,5-分子内环化制备的一系列2,4-二氨基-6,7-二甲氧基喹啉衍生物（2）对二甲氧基苯胺（3）的α-肾上腺素受体亲和力和降压活性进行了评估。大多数化合物对α1-肾上腺素受体的α1-/α2-选择性之比至少为10,000时显示出很高的体外结合亲和力（Ki's，10（-10）M）。4-氨基-2- [4-（2-呋喃基）哌嗪-1-基] -6,7-二甲氧基喹啉++ +（14）被证明是最有效的成员（Ki = 1.4 X 10（-10）M）系列2，在浓度高达10（-6）M的α2-肾上腺素受体结合位点上均未显示活性。在兔肺动脉中，14是非常有效的（pA2 = 9.76 +/- 0。26）去甲肾上腺素的α1介导的血管收缩作用的竞争性拮抗剂，活性比哌唑嗪高约20倍。pKa测量结果证实，在生理pH值下，系列2的N-1质子化将有效地提

  DOI：

  10.1021/jm00400a025

文献信息

• 2,4-Diamino-6,7-dimethoxyquinoline derivatives as .alpha.1-adrenoceptor antagonists and antihypertensive agents
  作者：Simon F. Campbell、J. David Hardstone、Michael J. Palmer

  DOI：10.1021/jm00400a025

  日期：1988.5

  provide 1b, a key pharmacophore for alpha 1-adrenoceptor recognition. Antihypertensive activity for series 2 was evaluated after oral administration (3 mg/kg) to spontaneously hypertensive rats (SHR) and falls in blood pressure were determined at 1 and 4.5 h. Various quinoline derivatives (2) proved to be effective antihypertensive agents in SHR, with both efficacy and duration of action at least equivalent

  通过LDA-或ZnCl2介导的N- [1-（二烷基氨基）亚乙基] -2-氰基-4,5-分子内环化制备的一系列2,4-二氨基-6,7-二甲氧基喹啉衍生物（2）对二甲氧基苯胺（3）的α-肾上腺素受体亲和力和降压活性进行了评估。大多数化合物对α1-肾上腺素受体的α1-/α2-选择性之比至少为10,000时显示出很高的体外结合亲和力（Ki's，10（-10）M）。4-氨基-2- [4-（2-呋喃基）哌嗪-1-基] -6,7-二甲氧基喹啉++ +（14）被证明是最有效的成员（Ki = 1.4 X 10（-10）M）系列2，在浓度高达10（-6）M的α2-肾上腺素受体结合位点上均未显示活性。在兔肺动脉中，14是非常有效的（pA2 = 9.76 +/- 0。26）去甲肾上腺素的α1介导的血管收缩作用的竞争性拮抗剂，活性比哌唑嗪高约20倍。pKa测量结果证实，在生理pH值下，系列2的N-1质子化将有效地提