2,3-dimethyl-3-(4-methoxyphenyl)butane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-3-(4-methoxyphenyl)butane
• 英文别名: 1-(2,3-Dimethylbutan-2-yl)-4-methoxybenzene；1-(2,3-dimethylbutan-2-yl)-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: FFOMSPHTXJLLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁烯 、 苯甲醚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到2,3-dimethyl-3-(4-methoxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Sterically congested phosphonium borate acids as effective Brønsted acid catalysts

  摘要：

  Phosphonium borate acids [HPPh2(C6F5)][B(C6F5)(4)] (2), [HPMes(2)(C6F5)][B(C6P5)(4)] (3) and [HPMes(C6F5)(2)] [B(C6F5)4] (4) were synthesized via heterolytic dihydrogen cleavage in the presence of triisopropylsilylium and characterized by spectroscopic and crystallographic methods. Bronsted acid catalysis using compounds 2-4 proved to be efficient for a number of challenging reactions (namely ionic hydrogenation, hydroamination and hydroarylation), owing to the restrained nucleophilicity of the sterically hindered conjugate bases. Reactivity of compounds 2-4 suggests that their pK(a) values are similar to that of diethyl oxonium acid. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.05.049

文献信息

• Aryl Cations from Aromatic Halides. Photogeneration and Reactivity of 4-Hydroxy(methoxy)phenyl Cation
  作者：Stefano Protti、Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo049770+

  日期：2004.5.1

  cyclohexane and a heterolytic path in alcohols. Heterolysis of 1 and 2 in methanol and 2,2,2-trifluoroethanol offers a convenient access to triplet 4-hydroxy- and 4-methoxyphenyl cations. These add to π nucleophiles, viz., 2,3-dimethyl-2-butene, cyclohexene, and benzene, giving the arylated products in medium to good yields. Wagner−Meerwein hydride and alkyl migration are evidence for the cationic mechanism

  已在多种溶剂中检查了4-氯苯酚（1）和4-氯苯甲醚（2）的光化学，发现其主要通过环己烷中的均相路径和醇中的杂合路径导致还原性脱卤化反应。1和2的杂解甲醇和2,2,2-三氟乙醇中的二甲基甲酰胺提供了便捷的途径获得三重态4-羟基和4-甲氧基苯基阳离子 这些添加到π亲核试剂中，即2，3-二甲基-2-丁烯，环己烯和苯，以中等至良好的收率得到芳基化产物。Wagner-Meerwein氢化物和烷基迁移是烯烃加成的阳离子机理的证据。在非质子极性溶剂（如MeCN和乙酸乙酯）中，也可以合理地通过激基复合物并在一定程度上与捕集阱的亲核性成正比（2,3-二甲基-2-丁烯>环己烯≫），在一定程度上获得了芳构化（无重排）苯）。
• Highly efficient gold(III)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated alkenes with arenes under mild conditions
  作者：Ya-Ping Xiao、Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.07.035

  日期：2009.2

  heteroarenes with unactivated alkenes by Au(III)-catalyzed intermolecular hydroarylation under mild reaction conditions was developed. This method features a short reaction time (5 h) under mild conditions and has a broad substrate scope, including electron-rich arenes and heteroarenes, terminal and internal substituted aryl alkenes, and unactivated aliphatic alkenes.

  开发了一种简单有效的方法，在温和的反应条件下，通过Au（III）催化的分子间氢芳基化作用，利用未活化的烯烃将富电子芳烃和杂芳烃官能化。该方法在温和条件下的反应时间短（5 h），具有广泛的底物范围，包括富电子芳烃和杂芳烃，末端和内部取代的芳基烯烃以及未活化的脂族烯烃。
• Looking for a Paradigm for the Reactivity of Phenonium Ions
  作者：Stefano Protti、Daniele Dondi、Mariella Mella、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/ejoc.201100305

  日期：2011.6

  intermediate (phenonium character), particularly with electron-donating substituents on the aromatic ring, and the main products in acetonitrile are phenethyl chlorides. Variation of the ion-stabilizing solvent such as trifluoroethanol (TFE) leads to alkyl and hydride migration before chloride addition. In contrast, with less electron-rich aromatics and highly substituted alkenes the stabilization of the intermediate

  在温和条件下，将光生苯基阳离子添加到烯烃中可以进入有机溶剂中的苯乙基阳离子/鎓离子系统。利用这一点，在对中间体进行计算表征的同时进行了产品研究。因此，4-甲氧基-和4-二甲氨基苯基阳离子已在极性或质子介质中在单-至四取代烯烃的存在下从相应的氯苯光生。正如计算所预测的那样，发生的化学反应与苯基提供的嵌合辅助程度相关。出现两种限制情况，第一种情况是从单取代或 1,2-二取代的烯烃开始。在这些情况下，计算证明中间体（苯鎓特性）有很大的稳定性，特别是芳环上有给电子取代基，乙腈中的主要产物是苯乙基氯。在添加氯化物之前，离子稳定溶剂（如三氟乙醇 (TFE)）的变化会导致烷基和氢化物迁移。相比之下，富电子芳烃和高度取代的烯烃较少，中间体的稳定性适中，典型的反应是去质子化以产生烯丙基苯，或者在 TFE 中形成苯乙醚。在这两个极端之间，有一些中间情况，更容易受到条件变化的影响。这些概括和方法的温和性有助于评
• Mo-catalyzed Friedel-Crafts alkylation using alkenes under mild condition
  作者：Nobukazu Taniguchi、Kenji Kitayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154729

  日期：2023.10

  Mo-catalyzed hydroarylation of alkenes can be achieved at room temperature. The procedure can perform by using electron rich arenes, and the corresponding product is obtained regioselectively as a mixture of para- and ortho-isomers in good yield. Both aryl alkenes and aliphatic alkenes are available in the procedure. On the other hand, a reaction of allylic acetates gives the corresponding allyl arenes

  Mo催化的烯烃加氢芳基化可以在室温下实现。该过程可以通过使用富电子芳烃来进行，并且以良好的产率区域选择性地获得对位异构体和邻位异构体的混合物形式的相应产物。该过程中可以使用芳基烯烃和脂肪族烯烃。另一方面，烯丙基乙酸酯的反应通过乙酰氧基的离开得到相应的烯丙基芳烃。