(R)-1-chloro-N,N-dimethylpropan-2-amine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-chloro-N,N-dimethylpropan-2-amine hydrochloride
• 英文别名: (R)-1-chloro-N,N-dimethylpropane-2-amine hydrochloride；(2R)-1-chloro-N,N-dimethylpropan-2-amine;hydrochloride
• 化学式: C₅H₁₂ClN*ClH
• 分子量: 158.071
• InChiKey: XVJVDXVBVSCWOF-NUBCRITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯乙腈 、 (R)-1-chloro-N,N-dimethylpropan-2-amine hydrochloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.83h， 以85%的产率得到levomethadone nitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF LEVOMETHADONE HYDROCHLORIDE

  摘要：

  一种合成左旋美沙酮盐酸盐的方法，包括通过使用硼砂还原N,N-二甲基-D-丙氨酸生成(R)-2-(二甲氨基)丙醇，通过氯化(R)-2-(二甲氨基)丙醇形成(R)-1-氯-N,N-二甲基丙烷-2-胺盐酸盐，通过混合(R)-1-氯-N,N-二甲基丙烷-2-胺盐酸盐和二苯基乙腈与钾叔丁氧化物合成左旋美沙酮腈盐酸盐，通过将左旋美沙酮腈盐酸盐暴露于格氏试剂生成左旋美沙酮盐酸盐。

  公开号：

  US20200277250A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲基氨基)-1-丙醇 以93的产率得到(R)-1-chloro-N,N-dimethylpropan-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  盐酸左美沙酮或盐酸右美沙酮的合成及其使用方法

  摘要：

  提供了从D‑丙氨酸或L‑丙氨酸分别合成盐酸左美沙酮或盐酸右美沙酮并保留构型的高效方法。提供了治疗受试者的方法，包括施用包含具有不多于10ppm右美沙酮的有效量的盐酸左美沙酮的组合物。

  公开号：

  CN108137483A

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF LEVOMETHADONE HYDROCHLORIDE OR DEXTROMETHADONE HYDROCHLORIDE AND METHODS FOR USE THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CHLORHYDRATE DE LÉVOMÉTHADONE OU DE CHLORHYDRATE DE DEXTROMÉTHADONE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CODY LABORATORIES INC

  公开号：WO2017035224A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Highly efficient methods for synthesis of levomethadone hydrochloride or dextromethadone hydrochloride are provided starting from D-alanine, or L-alanine, respectively, with retention of configuration. Methods for treating a subject are provided comprising administering a composition comprising an effective amount of levomethadone hydrochloride having not more than 10 ppm dextromethadone.

  提供了高效的合成左美沙酮盐酸盐或右美沙酮盐酸盐的方法，从D-丙氨酸或L-丙氨酸开始，保持构型不变。提供了治疗对象的方法，包括给予含有不超过10ppm右美沙酮的左美沙酮盐酸盐有效量的组合物。
• 盐酸左美沙酮或盐酸右美沙酮的合成及其使用方法
  申请人：科迪实验室公司

  公开号：CN108137483A

  公开（公告）日：2018-06-08

  提供了从D‑丙氨酸或L‑丙氨酸分别合成盐酸左美沙酮或盐酸右美沙酮并保留构型的高效方法。提供了治疗受试者的方法，包括施用包含具有不多于10ppm右美沙酮的有效量的盐酸左美沙酮的组合物。
• SYNTHESIS OF LEVOMETHADONE HYDROCHLORIDE OR DEXTROMETHADONE HYDROCHLORIDE AND METHODS FOR USE THEREOF
  申请人：Cody Laboratories, Inc.

  公开号：US20190002394A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Highly efficient methods for synthesis of levomethadone hydrochloride or dextromethadone hydrochloride are provided starting from D-alanine, or L-alanine, respectively, with retention of configuration. Methods for treating a subject are provided comprising administering a composition comprising an effective amount of levomethadone hydrochloride having not more than 10 ppm dextromethadone.

  提供了高效的方法，从D-丙氨酸或L-丙氨酸开始合成左甲烷麻黄定盐酸盐或右甲烷麻黄定盐酸盐，保持构型。提供了治疗主体的方法，包括给予含有效量左甲烷麻黄定盐酸盐的组合物，其中右甲烷麻黄定盐酸盐的含量不超过10 ppm。
• Synthesis of levomethadone hydrochloride or dextromethadone hydrochloride and methods for use thereof
  申请人：Cody Laboratories, Inc.

  公开号：US10040752B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Highly efficient methods for synthesis of levomethadone hydrochloride or dextromethadone hydrochloride are provided starting from D-alanine, or L-alanine, respectively, with retention of configuration. Methods for treating a subject are provided comprising administering a composition comprising an effective amount of levomethadone hydrochloride having not more than 10 ppm dextromethadone.

  提供了分别从 D-丙氨酸或 L-丙氨酸开始合成盐酸左美沙酮或盐酸右美沙酮的高效方法，并保留了构型。提供了治疗受试者的方法，包括施用一种组合物，该组合物包含有效量的盐酸左美沙酮，其右美沙酮含量不超过 10 ppm。
• Synthesis of levomethadone hydrochloride
  申请人：Safaei-Ghomi Javad

  公开号：US11332434B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  A method for synthesizing levomethadone hydrochloride including producing (R)-2-(dimethylamino)propan-1-ol by reducing N,N-dimethyl-D-alanine using borax, forming (R)-1-chloro-N,N-dimethylpropane-2-amine hydrochloride by chlorinating the (R)-2-(dimethylamino)propan-1-ol, synthesizing levomethadone nitrile hydrochloride by mixing the (R)-1-chloro-N,N-dimethylpropane-2-amine and diphenylacetonitrile with potassium t-butoxide and producing levomethadone hydrochloride by exposing the levomethadone nitrile hydrochloride to a Grignard reagent.

  一种合成左旋美沙酮盐酸盐的方法，包括用硼砂还原 N,N-二甲基-D-丙氨酸制得 (R)-2-(二甲基氨基)丙-1-醇，通过氯化 (R)-2-(二甲基氨基)丙-1-醇形成 (R)-1-氯-N,N-二甲基丙-2-胺盐酸盐、将(R)-1-氯-N,N-二甲基丙烷-2-胺和二苯基乙腈与叔丁醇钾混合，合成左旋美沙酮腈盐酸盐；将左旋美沙酮腈盐酸盐与格氏试剂接触，生成左旋美沙酮盐酸盐。