1-phenyl-2-(2-phenylallyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(2-phenylallyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(2-phenylprop-2-enyl)pyrrolidine；1-phenyl-2-(2-phenylprop-2-enyl)pyrrolidine
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: NCWLAXUTFXIJHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡咯烷 、 beta-亚甲基苯乙醇 在 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 [Ir(C₆H₂F₂-C₅H₃NCF₃)₂(4,4′-di-tert-butyl-2,2′-dipyridyl)] 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1-phenyl-2-(2-phenylallyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  烷基胺的αC（sp3）-H键与烯丙醇的脱水烯丙基化。

  摘要：

  本文报道了通过光氧化还原和钯催化剂的合作促进的烷基胺与烯丙基醇的脱水偶联反应。可以有效地合成一系列均胺。机理研究表明，原位生成的羧酸可活化烯丙基醇，以促进其氧化加成到钯上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01464

文献信息

• Synthesis ofN-Aryl-2-allylpyrrolidinesvia Palladium-Catalyzed Carboamination Reactions of γ-(N-Arylamino)alkenes with Vinyl Bromides
  作者：Joshua E. Ney、Michael B. Hay、Qifei Yang、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/adsc.200505172

  日期：2005.10

  A palladium-catalyzed carboamination reaction of gamma-N-arylamino alkenes with vinyl bromides that affords N-aryl-2-allyl pyrrolidines is described. These reactions proceed with high diastereoselectivity for the formation of trans-2,3- and cis-2,5-disubstituted pyrrolidines. Conditions for a tandem N-arylation/carboamination sequence that leads to the formation of an N-aryl-2-allyl pyrrolidine or

  描述了γ-N-芳基氨基烯烃与乙烯基溴的钯催化的碳氨化反应，得到N-芳基-2-烯丙基吡咯烷。这些反应以高非对映选择性进行，以形成反式2，3-和顺式2，5-二取代的吡咯烷。还报道了通过伯γ-氨基烯烃，芳基溴​​化物和乙烯基溴化物的偶联导致N-芳基-2-烯丙基吡咯烷或二氢吲哚形成串联N-芳基化/碳氨化序列的条件。讨论了碳氨化反应的机理以及由乙烯基溴的重排形式衍生的意想不到的产物的来源。
• Dehydrative Allylation of α C(sp³)–H Bonds of Alkylamines with Allylic Alcohols
  作者：Yusuke Masuda、Misato Ito、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01464

  日期：2020.6.5

  Herein reported is a dehydrative coupling reaction of alkyl amines with allylic alcohols promoted by co-operation of photoredox and palladium catalysts. A range of homoallylic amines are efficiently synthesized. A mechanistic study suggests that an in situ generated carboxylic acid activates an allylic alcohol to facilitate its oxidative addition onto palladium.

  本文报道了通过光氧化还原和钯催化剂的合作促进的烷基胺与烯丙基醇的脱水偶联反应。可以有效地合成一系列均胺。机理研究表明，原位生成的羧酸可活化烯丙基醇，以促进其氧化加成到钯上。