(S_a)-3,3'-dimethylthio-2,2'-bis(N,N-diethylcarbamoyloxy)-1,1'-binaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S_a)-3,3'-dimethylthio-2,2'-bis(N,N-diethylcarbamoyloxy)-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: [1-[2-(diethylcarbamoyloxy)-3-methylsulfanylnaphthalen-1-yl]-3-methylsulfanylnaphthalen-2-yl] N,N-diethylcarbamate
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₄S₂
• 分子量: 576.781
• InChiKey: HVFLJKIADPUXTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_a)-3,3'-dimethylthio-2,2'-bis(N,N-diethylcarbamoyloxy)-1,1'-binaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(S_a)-3,3'-dimethylthio-2,2'-bis(N,N-diethylcarbamoyloxy)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称共轭有机金属试剂与线性烯酮的加成反应

  摘要：

  概述了将主族有机金属与线性烯酮进行对映选择性1,4-加成的方法。硫代氨基甲酸酯和硫醚1,1'-联萘基配体对ZnEt 2和AlR 3（R = Me，Et）的铜催化1,4-加成反应生成反-烷基-3-en-2- one有效。对映选择性高达ee的72％。相比之下，在具有相同配体家族的情况下，ZnEt 2向2-环己烯酮的1,4-加成反应最多可产生77％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00140-x
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 Diethyl-carbamic acid 2'-diethylcarbamoyloxy-[1,1']binaphthalenyl-2-yl ester 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(S_a)-3,3'-dimethylthio-2,2'-bis(N,N-diethylcarbamoyloxy)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称共轭有机金属试剂与线性烯酮的加成反应

  摘要：

  概述了将主族有机金属与线性烯酮进行对映选择性1,4-加成的方法。硫代氨基甲酸酯和硫醚1,1'-联萘基配体对ZnEt 2和AlR 3（R = Me，Et）的铜催化1,4-加成反应生成反-烷基-3-en-2- one有效。对映选择性高达ee的72％。相比之下，在具有相同配体家族的情况下，ZnEt 2向2-环己烯酮的1,4-加成反应最多可产生77％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00140-x

文献信息

• Copper-Catalysed Asymmetric Conjugate Addition of Organometallic Reagents to Linear Enones
  作者：Simon M.W Bennett、Stephen M Brown、Anthony Cunningham、Michael R Dennis、James P Muxworthy、Michael A Oakley、Simon Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00140-x

  日期：2000.4

  Methods for enantioselective 1,4-addition of main-group organometallics to linear enones are overviewed. Thiourethane and thioether 1,1′-binaphthyl-based ligands are effective for copper-catalysed 1,4-addition of ZnEt2 and AlR3 (R=Me, Et) to trans-alkyl-3-en-2-ones; enantioselectivities of up to 72% e.e. are attained. In comparison 1,4-addition of ZnEt2 to 2-cyclohexenone proceeds in up to 77% e.e

  概述了将主族有机金属与线性烯酮进行对映选择性1,4-加成的方法。硫代氨基甲酸酯和硫醚1,1'-联萘基配体对ZnEt 2和AlR 3（R = Me，Et）的铜催化1,4-加成反应生成反-烷基-3-en-2- one有效。对映选择性高达ee的72％。相比之下，在具有相同配体家族的情况下，ZnEt 2向2-环己烯酮的1,4-加成反应最多可产生77％ee。
• Copper-Catalysed Asymmetric 1,4-Addition of Organozinc Compounds to Linear Aliphatic Enones Using 2,2′-Dihydroxy 3,3′-Dithioether Derivatives of 1,1′-Binaphthalene
  作者：Christoph Börner、Michael R. Dennis、Ekkehard Sinn、Simon Woodward

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2435::aid-ejoc2435>3.0.co;2-0

  日期：2001.7