2-(4-methoxyphenyl)-6-methylthiopyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methylthiopyridine
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-6-methylsulfanylpyridine
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: ZURUSBLHGQKMLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-5,5-bis(methylthio)penta-2,4-dien-1-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 以58%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-6-methylthiopyridine
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-取代或环化-6-(甲硫基)吡啶的新一锅三组分合成

  摘要：

  通过无环或环状活性亚甲基酮、乙酸铵和双（甲硫基）反应合成 2,3,5-取代（或 2,3-环化）-6-（甲硫基）吡啶的新型单锅三组分合成已经报道了在 AcOH-TFA (4:1) 或 ZnBr 2 (或 Znl 2 ) 催化剂存在下的丙烯醛 (1) 或其 2-苯基类似物 8（作为 3-碳-1,3-双亲电组分）。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083529

文献信息

• Pyridino-directed lithiation of anisylpyridines: new access to functional pyridylphenols
  作者：Michaël Parmentier、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.100

  日期：2005.3

  The lithiation of nine anisylpyridines has been studied. While usual reagents did not react or gave addition products on pyridine ring, the BuLi-LiDMAE (LiDMAE=Me2N(CH2)2OLi) superbase induced exclusive pyridino directed metallation. The usefulness of this new reaction allowed the efficient preparation of a range of alpha functional pyridylphenols. A successful subsequent cyclisation of an appropriate

  已经研究了九种茴香基吡啶的锂化。尽管通常的试剂在吡啶环上不发生反应或未提供加成产物，但BuLi-LiDMAE（LiDMAE = Me 2 N（CH 2）2 OLi）超碱诱导了吡啶基定向金属化反应。该新反应的有用性允许有效地制备一系列α官能的吡啶基酚。随后还成功地将合适的异构体成功环化为相应的苯并呋喃基吡啶。
• A New One-Pot, Three-Component Synthesis of 2,3,5-Substituted or Annulated-6-(Methylthio)pyridines
  作者：H. Ila、A. Yadav、S. Yadav、I. Siddiqui、S. Peruncheralathan、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-0028-1083529

  日期：——

  A new one-pot, three-component synthesis of 2,3,5-substituted (or 2,3 -annulated)-6-(methylthio)pyridines by reacting acyclic or cyclic active methylene ketones, ammonium acetate, and bis(methylthio)acrolein (1) or its 2-phenyl analogue 8 (as 3-carbon-1,3-biselectrophilic components) in the presence of either AcOH-TFA (4:1) or ZnBr 2 (or Znl 2 ) catalysts has been reported.

  通过无环或环状活性亚甲基酮、乙酸铵和双（甲硫基）反应合成 2,3,5-取代（或 2,3-环化）-6-（甲硫基）吡啶的新型单锅三组分合成已经报道了在 AcOH-TFA (4:1) 或 ZnBr 2 (或 Znl 2 ) 催化剂存在下的丙烯醛 (1) 或其 2-苯基类似物 8（作为 3-碳-1,3-双亲电组分）。