trans-2-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-1-phenylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-2-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-1-phenylnaphthalene
• 英文别名: trans-2-chloro-1-methyl-1-phenyltetralin；(3R,4R)-3-chloro-4-methyl-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl
• 分子量: 256.775
• InChiKey: CPINQCZWUNMEGL-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 四氯化碳 、 三氟甲磺酸 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 trans-2-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-1-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-取代1-苯基-1,2,3,4-四氢萘的非对映选择性傅克环化反应

  摘要：

  合成了 1'-取代的 1-苯基-1-(3'-苯基丙-1'-基)烯烃、1-取代的 2-甲基-4-苯基丁醇和 2,5-二苯基-3-甲基-2-戊醇来自已知的起始材料。这些化合物和已知的环氧化物 2-苯乙基-3-苯基环氧乙烷经受布朗斯台德或路易斯酸促进的傅-克环烷基化反应，以几乎完美的非对映选择性 (dr >95:5) 进行。对于四氢化萘的环化反应（五个实施例），三氟甲磺酸被证明是首选试剂（91-98% 产率）。环氧化物2-苯乙基-3-苯基环氧乙烷到反式-1,2,3,4-四氢-1-苯基萘-2-醇的非对映选择性环化反应伴随副反应，收率较低（45%）。反应发生立体收敛，即 非对映异构体的混合物在动力学控制下产生单一的非对映异构体产物。对观察到的非对映选择性提出了解释。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918482

文献信息

• High Facial Diastereoselectivity in Intra- and Intermolecular Reactions of Chiral Benzylic Cations
  作者：Friedrich Mühlthau、Oliver Schuster、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja050626v

  日期：2005.7.1

  attacked by arene nucleophiles with high facial diastereoselectivity (dr >/= 94/6). Benzylic cations, such as 2, were generated under acidic conditions and reacted with arenes in intra- and intermolecular Friedel-Crafts alkylation reaction. The depicted reaction 1 --> 3 represents one example for the unprecedented, highly diastereoselective intermolecular Friedel-Crafts alkylation reactions which were

  手性碳正离子可以被具有高面部非对映选择性 (dr >/= 94/6) 的芳烃亲核试剂攻击。苄基阳离子，例如 2，在酸性条件下生成，并在分子内和分子间 Friedel-Crafts 烷基化反应中与芳烃反应。所描绘的反应 1 --> 3 代表了本研究中观察到的前所未有的、高度非对映选择性的分子间 Friedel-Crafts 烷基化反应的一个例子。
• Diastereoselective Friedel-Crafts Cyclization Reactions to 2-Substituted 1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes
  作者：Thorsten Bach、Friedrich Mühlthau

  DOI：10.1055/s-2005-918482

  日期：——

  almost perfect diastereoselectivity (dr >95:5). For the cyclization reaction to tetralins (five examples) trifluoromethane sulfonic acid proved to be the reagent of choice (91-98% yield). The diastereoselective cyclization of epoxide 2-phenethyl-3-phenyloxirane to trans-1,2,3,4-tetrahydro-l-phenylnaphth-2-ol was accompanied by side reactions and the yield was lower (45%). The reactions occurred stereoconvergently

  合成了 1'-取代的 1-苯基-1-(3'-苯基丙-1'-基)烯烃、1-取代的 2-甲基-4-苯基丁醇和 2,5-二苯基-3-甲基-2-戊醇来自已知的起始材料。这些化合物和已知的环氧化物 2-苯乙基-3-苯基环氧乙烷经受布朗斯台德或路易斯酸促进的傅-克环烷基化反应，以几乎完美的非对映选择性 (dr >95:5) 进行。对于四氢化萘的环化反应（五个实施例），三氟甲磺酸被证明是首选试剂（91-98% 产率）。环氧化物2-苯乙基-3-苯基环氧乙烷到反式-1,2,3,4-四氢-1-苯基萘-2-醇的非对映选择性环化反应伴随副反应，收率较低（45%）。反应发生立体收敛，即 非对映异构体的混合物在动力学控制下产生单一的非对映异构体产物。对观察到的非对映选择性提出了解释。