4-(1-chloro-3,3,3-trifluoropropyl)-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-chloro-3,3,3-trifluoropropyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(1-Chloro-3,3,3-trifluoropropyl)-4-phenylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₂ClF₃
• mdl: MFCD18959421
• 分子量: 284.708
• InChiKey: PXWPREMOTVGHOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-chloro-3,3,3-trifluoropropyl)-1,1'-biphenyl 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到(E)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃杂双官能化的阳极耦合电解

  摘要：

  新催化策略的出现巧妙地采用了光化学和电化学等领域常用的概念和技术，产生了无数新的有机反应，这些反应使用传统方法难以实现。在这里，我们讨论了阳极耦合电解的战略用途，这是一种结合两个平行氧化事件的电化学过程，作为现有氧化还原有机转化方法的补充方法。具体来说，我们在烯烃的区域和化学选择性氯三氟甲基化中展示了阳极耦合电解。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13387
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 4-乙烯基联苯 在 吡啶 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-(1-chloro-3,3,3-trifluoropropyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed chlorotrifluoromethylation of alkenes with CF3SO2Cl

  摘要：

  Although CF3SO2Cl is an efficient chlorotrifluoromethylation reagent, an expensive transition metal complex usually has to be used. We found that CuCl2-catalyzed chlorotrifluoromethylation of alkenes with CF3SO2Cl occurred smoothly under mild conditions. A wide substrate scope and good functional group compatibility were observed.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.09.001

文献信息

• Iron-Mediated Chlorotrifluoromethylation of Alkenes with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Bin Yang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201500641

  日期：2016.5

  An iron‐mediated three‐component chlorotrifluoromethylation of both styrenes and aliphatic alkenes has been presented here. This reaction employs ferric chloride (FeCl3) as the Cl source and the Langlois reagent (CF3SO2Na) as the CF3 source. It provides a convenient pathway towards a wide range of chlorotrifluoromethylated compounds.

  本文介绍了铁介导的苯乙烯和脂族烯烃的三组分三氟氯甲基化反应。该反应使用氯化铁（FeCl 3）作为Cl源，使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）作为CF 3源。它为广泛的三氟氯甲基化化合物的制备提供了便利的途径。
• Cu Photoredox Catalysts Supported by a 4,6-Disubstituted 2,2′-Bipyridine Ligand: Application in Chlorotrifluoromethylation of Alkenes
  作者：Murat Alkan-Zambada、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00585

  日期：2018.11.12

  exhibit longer excited state lifetimes and higher Cu(I)/Cu(II) potentials compared to the most widely used Cu catalyst, [Cu(dap)2]Cl. The complex with Xantphos as the P^P ligand is an efficient catalyst for chlorotrifluoromethylation of terminal alkenes, especially styrenes, which had been challenging substrates for previously reported photoredox reactions. This chlorotrifluoromethylation method enables

  对贱金属催化的兴趣促进了用于有机合成的基于铜的光氧化还原催化剂的开发。然而，仅少量的Cu催化剂已用于光氧化还原反应中，其中大多数包含一个或两个1，10-菲咯啉配体。在这里，我们设计了一个4,6-二取代的2,2'-联吡啶配体。合成并表征了两种杂合的[Cu（N ^ N）（P ^ P）] [PF 6 ]配合物，其中N ^ N代表2,2'-联吡啶配体，P ^ P代表双膦配体。 。与最广泛使用的Cu催化剂[Cu（dap）2相比，它们具有更长的激发态寿命和更高的Cu（I）/ Cu（II）电位。] Cl。Xantphos作为P ^ P配体的配合物是有效的末端烯烃，特别是苯乙烯的氯三氟甲基化的催化剂，对于先前报道的光氧化还原反应，底物一直是具有挑战性的底物。该氯三氟甲基化方法能够在温和的条件下方便地将三氟甲基引入有机分子，这对于药物化学很重要。
• Trifluoromethylations of Alkenes Using PhICF₃Cl as Bifunctional Reagent
  作者：Cong Xu、Wanqiao Huang、Ruzhong Zhang、Chi Gao、Yuxin Li、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01901

  日期：2019.11.1

  of alkenes using PhICF3Cl as bifunctional reagent. Chlorotrifluoromethylated products were obtained when nonconjugated alkenes were treated with PhICF3Cl in 1,4-dioxane at 60 °C, while vinyl C-H trifluoromethylated products were obtained by further elimination of hydrochloride in the case of those conjugated alkene substrates in DMF. Broad substrate scope, especially including complex alkenes bearing

  我们描述了使用PhICF3Cl作为双功能试剂对烯烃进行三氟甲基化。当非共轭烯烃在60°C下于1,4-二恶烷中用PhICF3Cl处理时，得到氯三氟甲基化产物，而对于那些在DMF中共轭烯烃的底物，则通过进一步去除盐酸盐得到乙烯基CH三氟甲基化产物。广泛的底物范围，尤其是包括带有生物活性基序的复杂烯烃在内，表明这种温和的反应对于药物发现中的后期修饰是可行的。
• Anodically Coupled Electrolysis for the Heterodifunctionalization of Alkenes
  作者：Ke-Yin Ye、Gisselle Pombar、Niankai Fu、Gregory S. Sauer、Ivan Keresztes、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b13387

  日期：2018.2.21

  Herein, we discuss the strategic use of anodically coupled electrolysis, an electrochemical process that combines two parallel oxidative events, as a complementary approach to existing methods for redox organic transformations. Specifically, we demonstrate anodically coupled electrolysis in the regio- and chemoselective chlorotrifluoromethylation of alkenes.

  新催化策略的出现巧妙地采用了光化学和电化学等领域常用的概念和技术，产生了无数新的有机反应，这些反应使用传统方法难以实现。在这里，我们讨论了阳极耦合电解的战略用途，这是一种结合两个平行氧化事件的电化学过程，作为现有氧化还原有机转化方法的补充方法。具体来说，我们在烯烃的区域和化学选择性氯三氟甲基化中展示了阳极耦合电解。
• Cu-catalyzed chlorotrifluoromethylation of alkenes with CF3SO2Cl
  作者：Wei Zhang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.09.001

  日期：2018.11

  Although CF3SO2Cl is an efficient chlorotrifluoromethylation reagent, an expensive transition metal complex usually has to be used. We found that CuCl2-catalyzed chlorotrifluoromethylation of alkenes with CF3SO2Cl occurred smoothly under mild conditions. A wide substrate scope and good functional group compatibility were observed.