1,1,1-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)methanesulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)methanesulfinamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)trifluoromethanesulfinamide
• 化学式: C₈H₈F₃NO₂S
• 分子量: 239.218
• InChiKey: QCFLMAZCWYGCCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)methanesulfinamide 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到[2-(4-methoxyphenylamino)]phenyl trifluoromethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular C−N Addition of Amides and S−N Addition of Sulfinamides to Arynes

  摘要：

  An efficient, mild, transition-metal-free method has been developed for the intermolecular C-N sigma-bond addition of amides and S-N sigma-bond addition of sulfinamides to arynes to form one C-C bond and one heteroatom-carbon bond in one step at room temperature. Evidence for a stepwise mechanism is provided.

  DOI：

  10.1021/ja054079p
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 甲氧苯胺 在 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到1,1,1-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)methanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用三环己基膦中断还原CF 3 SO 2 Cl可实现亲电三氟甲基亚磺酰基化

  摘要：

  通过适当的膦（最好是三环己基膦）对三氟甲磺酰氯进行单还原可生成反应性三氟甲磺酰氯CF 3 SOCl，作为CF 3 S（O）+阳离子的供体。吲哚，吡咯，其他氮杂芳烃，胺和苯酚的直接三氟甲基亚磺酰化已成功实现中度至高产率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.11.020

文献信息

• Intermolecular C−N Addition of Amides and S−N Addition of Sulfinamides to Arynes
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja054079p

  日期：2005.9.28

  An efficient, mild, transition-metal-free method has been developed for the intermolecular C-N sigma-bond addition of amides and S-N sigma-bond addition of sulfinamides to arynes to form one C-C bond and one heteroatom-carbon bond in one step at room temperature. Evidence for a stepwise mechanism is provided.
• Interrupted reduction of CF 3 SO 2 Cl using tricyclohexylphosphine allows for electrophilic trifluoromethylsulfinylation
  作者：Hélène Chachignon、Dominique Cahard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.11.020

  日期：2017.6

  The monoreduction of trifluoromethanesulfonyl chloride by an appropriate phosphine, preferentially tricyclohexylphosphine, generates the reactive trifluoromethanesulfinyl chloride CF3SOCl as donor of CF3S(O)+ cation. The direct trifluoromethylsulfinylation of indoles, pyrroles, other azaarenes, amines, and phenols was successfully achieved in moderate to high yields.

  通过适当的膦（最好是三环己基膦）对三氟甲磺酰氯进行单还原可生成反应性三氟甲磺酰氯CF 3 SOCl，作为CF 3 S（O）+阳离子的供体。吲哚，吡咯，其他氮杂芳烃，胺和苯酚的直接三氟甲基亚磺酰化已成功实现中度至高产率。