trans-2-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-bromotetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-2-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-bromotetrahydropyran
• 英文别名: (2S,3R)-3-bromo-2-(3-methylbut-2-enoxy)oxane
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 249.148
• InChiKey: TZNHQPMPMQYNOO-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-bromotetrahydropyran 在 sodium tetrahydroborate 、 trans-dichloro-di-{1,2-bis(diphenylphosphino)ethane}iron(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4存在下铁（II）催化溴缩醛的还原自由基环化反应：优化研究和机理研究

  摘要：

  在还原剂NaBH 4的存在下，铁催化了溴乙缩醛的5- Exo- trig自由基还原环化反应。发现铁（II）和铁（III）均可有效介导这些反应。如循环伏安法所示，在通过相同的反应机理之前，铁（III）可以还原为铁（II）预催化剂，在该反应机理中，阴离子氢化铁（I）络合物会发生底物的单电子活化。进一步的研究已经确定，底物（碘衍生物与溴衍生物）和预催化混合物均对确定反应结果具有决定性作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.039
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 异戊烯醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到trans-2-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-bromotetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4存在下铁（II）催化溴缩醛的还原自由基环化反应：优化研究和机理研究

  摘要：

  在还原剂NaBH 4的存在下，铁催化了溴乙缩醛的5- Exo- trig自由基还原环化反应。发现铁（II）和铁（III）均可有效介导这些反应。如循环伏安法所示，在通过相同的反应机理之前，铁（III）可以还原为铁（II）预催化剂，在该反应机理中，阴离子氢化铁（I）络合物会发生底物的单电子活化。进一步的研究已经确定，底物（碘衍生物与溴衍生物）和预催化混合物均对确定反应结果具有决定性作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.039

文献信息

• Iron(II) catalyzed reductive radical cyclization reactions of bromoacetals in the presence of NaBH4: optimization studies and mechanistic insights
  作者：Sara H. Kyne、Christophe Lévêque、Shiwen Zheng、Louis Fensterbank、Anny Jutand、Cyril Ollivier

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.039

  日期：2016.12

  5-Exo-trig radical reductive cyclization reactions of bromoacetals are catalyzed by iron in the presence of the reducing agent NaBH4. Both iron(II) and iron(III) were found to effectively mediate these reactions. As shown by cyclic voltammetry, iron(III) can be reduced to an iron(II) precatalyst before passing through an identical reaction mechanism in which monoelectronic activation of the substrate

  在还原剂NaBH 4的存在下，铁催化了溴乙缩醛的5- Exo- trig自由基还原环化反应。发现铁（II）和铁（III）均可有效介导这些反应。如循环伏安法所示，在通过相同的反应机理之前，铁（III）可以还原为铁（II）预催化剂，在该反应机理中，阴离子氢化铁（I）络合物会发生底物的单电子活化。进一步的研究已经确定，底物（碘衍生物与溴衍生物）和预催化混合物均对确定反应结果具有决定性作用。