2-(4-(cyclohexylamino)phenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-(cyclohexylamino)phenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
• 英文别名: 2-(4-Cyclohexylaminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol；2-[4-(cyclohexylamino)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
• 化学式: C₁₅H₁₇F₆NO
• 分子量: 341.296
• InChiKey: LUOIQIDUOPGBPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(cyclohexylamino)phenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol 、 3-苯丙酰氯 在 4-乙烯基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-3-phenyl-N-[4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-trifluoromethylethyl)phenyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  小分子丙二酰辅酶A脱羧酶抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  报道了第一代小分子丙二酰辅酶A脱羧酶（MCD； CoA =辅酶A）抑制剂的发现及其与构效关系。我们证明了MCD抑制剂增加了离体大鼠心脏中丙二酰辅酶A的浓度。丙二酰辅酶A是一种有效的，内源性的，变构的肉碱棕榈酰转移酶-I（CPT-1）抑制剂，CPT-1是线粒体脂肪酸氧化的关键酶。由于丙二酰辅酶A水平的增加，脂肪酸氧化速率降低并且葡萄糖氧化速率显着提高。证明5-（N-（4-（1,1,1,3,3,3-六氟-2-羟基丙烷-2-基）苯基）吗啉-4-羧氨基ido）戊酸甲酯（6u）的体内功效）在猪缺血模型中表明MCD抑制剂可能对治疗缺血性心脏病有用。

  DOI：

  10.1021/jm050109n
• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 N-环己基苯胺 在 2,2'-联吡啶 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以91%的产率得到2-(4-(cyclohexylamino)phenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的芳胺与六氟异丙醇的好氧氧化偶联：构建含氟化合物的另一种方法

  摘要：

  开发了在铜（II）催化的需氧氧化偶联作用下，六氟异丙醇对芳胺衍生物的选择性官能化反应，可在温和条件下生成各种氟代烷基化芳基胺。该方法具有广泛的底物范围，具有优异的官能团耐受性，并且以良好至优异的产率提供了氟化产物。此外，初步研究表明该反应是通过自由基机理发生的。该协议使用大气中的O 2作为氧化剂，为构建氟化化合物提供了另一种绿色途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001048

文献信息

• Copper(II)‐Catalysed Aerobic Oxidative Coupling of Arylamines with Hexafluoroisopropanol: An Alternative Methodology for Constructing Fluorinated Compounds
  作者：Liangying Wu、Yang Song、Zhanchong Li、Jiabao Guo、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1002/adsc.202001048

  日期：2021.1.5

  The selective functionalisation of arylamine derivatives with hexafluoroisopropanol through copper(II)‐catalysed aerobic oxidative coupling was developed to generate various fluoroalkylated arylamines under mild conditions. This method has a wide substrate scope with excellent functional group tolerance and provides the fluorinated products in good to excellent yields. Furthermore, preliminary studies

  开发了在铜（II）催化的需氧氧化偶联作用下，六氟异丙醇对芳胺衍生物的选择性官能化反应，可在温和条件下生成各种氟代烷基化芳基胺。该方法具有广泛的底物范围，具有优异的官能团耐受性，并且以良好至优异的产率提供了氟化产物。此外，初步研究表明该反应是通过自由基机理发生的。该协议使用大气中的O 2作为氧化剂，为构建氟化化合物提供了另一种绿色途径。
• Synthesis and Structure−Activity Relationship of Small-Molecule Malonyl Coenzyme A Decarboxylase Inhibitors
  作者：Jie-Fei Cheng、Mi Chen、David Wallace、Souvothy Tith、Masayuki Haramura、Bin Liu、Chi Ching Mak、Thomas Arrhenius、Sean Reily、Steven Brown、Vicki Thorn、Charles Harmon、Rick Barr、Jason R. B. Dyck、Gary D. Lopaschuk、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1021/jm050109n

  日期：2006.3.1

  discovery and structure-activity relationship of first-generation small-molecule malonyl-CoA decarboxylase (MCD; CoA = coenzyme A) inhibitors are reported. We demonstrated that MCD inhibitors increased malonyl-CoA concentration in the isolated working rat hearts. Malonyl-CoA is a potent, endogenous, and allosteric inhibitor of carnitine palmitoyltransferase-I (CPT-I), a key enzyme for mitochondrial fatty acid

  报道了第一代小分子丙二酰辅酶A脱羧酶（MCD； CoA =辅酶A）抑制剂的发现及其与构效关系。我们证明了MCD抑制剂增加了离体大鼠心脏中丙二酰辅酶A的浓度。丙二酰辅酶A是一种有效的，内源性的，变构的肉碱棕榈酰转移酶-I（CPT-1）抑制剂，CPT-1是线粒体脂肪酸氧化的关键酶。由于丙二酰辅酶A水平的增加，脂肪酸氧化速率降低并且葡萄糖氧化速率显着提高。证明5-（N-（4-（1,1,1,3,3,3-六氟-2-羟基丙烷-2-基）苯基）吗啉-4-羧氨基ido）戊酸甲酯（6u）的体内功效）在猪缺血模型中表明MCD抑制剂可能对治疗缺血性心脏病有用。