N-pentafluorophenyl,N',N''-diisopropylguanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-pentafluorophenyl,N',N''-diisopropylguanidine
• 英文别名: 1,3-diisopropyl-2-(perfluorophenyl)guanidine；1-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-2,3-di(propan-2-yl)guanidine
• 化学式: C₁₃H₁₆F₅N₃
• 分子量: 309.282
• InChiKey: JOFFRVQCWLLBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {[ⁱPr(SiMe₃)N]C(NⁱPr)(NPh^F)}₃Ce^III 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到N-pentafluorophenyl,N',N''-diisopropylguanidine
  参考文献：
  名称：

  铈（III）酰胺与杂烯的反应：插入，甲硅烷基迁移和去插入

  摘要：

  Ce [N（SiMe3）PhF] 3（-PhF =五氟苯基）与E1 = C = E2（E1，E2 = O，S，NR）类型的小分子的反应，包括二硫化碳，碳二亚胺，二氧化碳，异氰酸酯和异硫氰酸酯的报道，...

  DOI：

  10.1039/c6cc03719d

文献信息

• Reactions of N-polyfluorophenylcarbonimidoyl dichlorides with primary and secondary amines. Kinetics and mechanism. Synthesis of polyfluorinated carbodiimides, chloroformamidines, guamidines and benzimidazoles.
  作者：I.V. Kolesnikova、T.D. Petrova、V.E. Platonov、V.A. Mikhailow、A.A. Popov、V.A. Savelova

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83067-5

  日期：1988.8

  N-polyfluorophenylcarbonimidoyl dichlorides with primary and secondary aliphatic and aromatic amines have been studied. With primary aliphatic amines, the reactions led to carbodiimides or guanidines, depending on the amount of amine. The carbodiimides obtained reacted with amines to form guanidines. The reactions with primary aromatic amines produced only triarylguanidines. N-Pentafluorophenyllcarbonimidoyl

  已经研究了N-多氟苯基碳亚氨基二氯化物与伯和仲脂族和芳族胺的反应。对于伯脂族胺，取决于胺的量，反应导致碳二亚胺或胍。所获得的碳二亚胺与胺反应形成胍。与伯芳族胺的反应仅产生三芳基胍。N-五氟苯基碳亚氨基二氯（I）与四氟邻苯二胺反应，得到2-五氟苯胺基-4,5,6,7-四氟苯并咪唑。多氟苯并咪唑衍生物也通过多氟三芳基胍的热解而制得。N 1，N 2，N 3-三（五氟苯基）胍与K 2 CO的加热3在二甲基甲酰胺中生成1,2,3,4,7,8,9,10-八氟-5-五氟苯基-5H-苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑。N-多氟苯基碳亚氨基二氯化物已经在室温下与各种仲胺反应，以高收率得到N-多氟苯基氯甲form。升高的温度和延长的反应时间导致形成N-多氟苯基胍。研究了N-多氟苯基碳亚氨基二氯化物与伯胺和仲胺在25°C乙腈中反应的动力学和机理。已经发现反应是通过四面体中间体通过双分子亲核加成-消除机理进行的。根据
• Synthesis and characterization of bis(amidate) rare-earth metal amides and their application in catalytic addition of amines to carbodiimides
  作者：Hao Cheng、Yang Xiao、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yaorong Wang、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c5nj00506j

  日期：——

  LRE[N(SiMe3)2]·THF}2 (RE = La(1), Nd(2), Y(3)) were successfully employed in the addition of amines to carbodiimides for the first time and were found to be efficient catalysts in the transformation at 60 °C under solvent-free conditions. The Nd-based catalyst 2 showed the highest reactivity and provided various guanidines with good functional group tolerance in high to excellent yields.

  两种新的双（酰胺基）镧系酰胺LLn [N（SiMe 3）2 ]·THF} 2（H 2 L = N，N '-（环己烷-1,2-二基）-双（4-叔丁基苯甲酰胺） ； Ln = Sm（4），Yb（5））是通过单晶X表征的，该化合物是通过在四氢呋喃中用Ln [N（SiMe 3）2 ] 3处理桥接的酰胺配体H 2 L而制备的。射线衍射和元素分析。配合物4和5以及三个已知的同构型LRE [N（SiMe 3）2]·THF} 2（RE = La（1），Nd（2），Y（3））首次成功地用于向碳二亚胺中添加胺，并被发现是60°转化的有效催化剂C在无溶剂的条件下进行。Nd基催化剂2显示出最高的反应性，并且以高至优异的产率提供了具有良好的官能团耐受性的各种胍。
• Catalytic Construction and Reconstruction of Guanidines:  Ti-Mediated Guanylation of Amines and Transamination of Guanidines
  作者：Tiow-Gan Ong、Glenn P. A. Yap、Darrin S. Richeson

  DOI：10.1021/ja035716j

  日期：2003.7.1

  Bis(guanidinate) titanium imido complexes [(Me2N)C(NiPr)2}2TiNAr'] (Ar' = 2,6-Me2C6H3 (1a); C6F5 (1b)) are competent catalysts for the guanylation of a variety of arylamines with carbodiimide. The reversible [2 + 2] addition of iPrN=C=NiPr to 1b is demonstrated and is proposed to be part of the catalytic cycle. Compounds 1a and 1b are also effective precatalysts for the transamination of trialkylguanidines with arylamines to yield aryldialkylguanidines.
• Mikhailov, V. A.; Popov, A. A.; Savelova, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 8.1, p. 1517 - 1522
  作者：Mikhailov, V. A.、Popov, A. A.、Savelova, V. A.、Kolesnikova, I. V.、Petrova, T. D.、Platonov, V. E.

  DOI：——

  日期：——
• KOLESNIKOVA, I. V.;PETROVA, T. D.;PLATONOV, V. E.;MIKHAILOV, V. A.;POPOV,+, J. FLUOR. CHEM., 40,(1988) N 2-3, C. 217-246
  作者：KOLESNIKOVA, I. V.、PETROVA, T. D.、PLATONOV, V. E.、MIKHAILOV, V. A.、POPOV,+

  DOI：——

  日期：——