4-azido-2,5-difluoro-6-(pentafluorophenylamino)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-2,5-difluoro-6-(pentafluorophenylamino)pyrimidine
• 英文别名: 6-azido-2,5-difluoro-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)pyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₀HF₇N₆
• 分子量: 338.147
• InChiKey: OVXDFRYXIMHFMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 、 4-azido-2,5,6-trifluoro-pyrimidine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-azido-2,5-difluoro-6-(pentafluorophenylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物化学研究。第九部分[1]。涉及氟化叠氮基嘧啶和4-叠氮基-3-氯-2,5,6-三氟吡啶的研究

  摘要：

  用叠氮化钠在乙腈中处理四氟嘧啶，得到4-叠氮基-2,5,6-三氟-和4,6-二叠氮基2,5-二氟-嘧啶；5-氯三氟嘧啶的类似叠氮化得到4-叠氮基-5-氯-2，6-二氟-和4，6-二叠氮基-5-氯-2-氟-嘧啶。每种单叠氮化物与三苯基膦反应生成相应的亚氨基磷烷（施陶丁格反应），当与苯基乙炔[→4-苯基-1-（2,5,6-三氟-4-嘧啶基）-1， 2,3-三唑]和丙烯腈[→2-氰基-1-（2,5,6-三氟-4-嘧啶基）氮丙啶]; 五氟苯胺的钠盐对三氟叠氮化物的进攻产生了4-叠氮基-2,5-二氟-6-（五氟苯基氨基）嘧啶和双（4-叠氮基-2,5-二氟-6-嘧啶基）（五氟苯基）胺。尝试在两种单叠氮化物的热分解过程中截获腈。在二甲基亚砜，环己烷或五氟苯胺的存在下，将4-叠氮基-3-氯-2,5,6-三氟吡啶热解得到产物[py˚F NS（O）Me 2，PY ˚F NHC 6 ħ 11，和PY ˚F NNPh

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82318-0

文献信息

• BANKS R. E.; PRAKASH A.; VENAYAK N. D., J. FLUOR. CHEM., 1980, 16, NO 4, 325-338
  作者：BANKS R. E.、 PRAKASH A.、 VENAYAK N. D.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in azide chemistry. Part IX [1]. Investigations involving fluorinated azidopyrimidines and 4-azido-3-chloro-2,5,6-trifluoropyridine
  作者：R.E. Banks、A. Prakash、N.D. Venayak

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82318-0

  日期：1980.10

  4-Azido-2,5,6-trifluoro- and 4,6-diazido-2,5-difluoro- pyrimidine were obtained by treating tetrafluoropyrimidine with sodium azide in acetonitrile; similar azidation of 5-chlorotrifluoropyrimidine gave 4-azido-5-chloro-2,6-difluoro- and 4,6-diazido-5-chloro-2-fluoro-pyrimidine. Each monoazide reacted with triphenylphosphine to yield the corresponding iminophosphorane (Staudinger reaction), and the

  用叠氮化钠在乙腈中处理四氟嘧啶，得到4-叠氮基-2,5,6-三氟-和4,6-二叠氮基2,5-二氟-嘧啶；5-氯三氟嘧啶的类似叠氮化得到4-叠氮基-5-氯-2，6-二氟-和4，6-二叠氮基-5-氯-2-氟-嘧啶。每种单叠氮化物与三苯基膦反应生成相应的亚氨基磷烷（施陶丁格反应），当与苯基乙炔[→4-苯基-1-（2,5,6-三氟-4-嘧啶基）-1， 2,3-三唑]和丙烯腈[→2-氰基-1-（2,5,6-三氟-4-嘧啶基）氮丙啶]; 五氟苯胺的钠盐对三氟叠氮化物的进攻产生了4-叠氮基-2,5-二氟-6-（五氟苯基氨基）嘧啶和双（4-叠氮基-2,5-二氟-6-嘧啶基）（五氟苯基）胺。尝试在两种单叠氮化物的热分解过程中截获腈。在二甲基亚砜，环己烷或五氟苯胺的存在下，将4-叠氮基-3-氯-2,5,6-三氟吡啶热解得到产物[py˚F NS（O）Me 2，PY ˚F NHC 6 ħ 11，和PY ˚F NNPh