2,3-dimethyl-1-(2-naphthyl)-2-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-(2-naphthyl)-2-butene
• 英文别名: 2-(2,3-dimethylbut-2-enyl)naphthalene；2-(2,3-dimethylbut-2-en-1-yl)naphthalene
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: CEGTZVKJLMJOOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 2-溴萘 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以31%的产率得到2,3-dimethyl-1-(2-naphthyl)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  镍和可见光催化联合作用使烯丙基C（sp3）-H键与芳基溴化物和乙烯基溴化物直接交叉偶联

  摘要：

  已经开发了一种有效的协议，用于未活化的三取代和四取代的烯烃的直接烯丙基C（sp 3）-H键活化以及镍和可见光光催化作用将它们用芳基和乙烯基溴官能化。该方法可以在温和的反应条件下形成C（sp 2）-C（sp 3），具有良好的官能团耐受性和极好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201805118

文献信息

• One‐Shot Radical Cross Coupling Between Benzyl Alcohols and Alkenyl Halides Using Ni/Ti/Mn System
  作者：Takuya Suga、Yuuki Takahashi、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/adsc.202000945

  日期：2020.12.22

  A “one‐shot” cross coupling between benzyl alcohols and alkenyl halides has been established. A combination of low‐valent Ti‐mediated C−OH homolysis and the prominent chemistry of Ni‐based radical catalysis afforded the desired cross‐coupled product with good efficiency. The reaction proceeded regardless of the electronic property of benzyl alcohols, and Ar−B bond remained intact throughout the reaction

  在苄醇和烯基卤化物之间建立了“一次性”交叉偶联。低价Ti介导的C-OH均解反应和突出的Ni基自由基催化化学作用相结合，提供了所需的交叉偶联产物，效率很高。无论苄醇的电子性质如何，反应都会进行，并且Ar-B键在整个反应过程中保持完整。具有各种取代方式的烯基溴化物可用于该反应。尝试利用具有空间需求的三取代烯烃，表明空间位阻主要抑制了Ni物种的自由基捕获。该反应可以是合成密集取代的烯丙基苯衍生物的简单有效的策略。
• Nickel-catalysed addition of organoboronates to 1,3-dienesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra and MS data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b207185a/
  作者：Eiji Shirakawa、Go Takahashi、Teruhisa Tsuchimoto、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/b207185a

  日期：2002.9.23

  Aryl- and alkenylboronates were found to add to 1,3-dienes in the presence of a catalytic amount of bis(1,5-cyclooctadiene)nickel, where a proton source in combination with a solvent considerably controls the regioselectivity.

  在双(1,5-环辛二烯)镍的催化下，发现芳基和烯基硼酸盐可与 1,3-二烯相加，其中质子源与溶剂的结合在很大程度上控制了区域选择性。
• Synthesis of Prenylarenes and Related (Multisubstituted Allyl)arenes from Aryl Halides and Homoallyl Alcohols via Palladium-Catalyzed Retro-Allylation
  作者：Masayuki Iwasaki、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.82.249

  日期：2009.2.15

  The reactions of aryl halides with 2,3,3-trimethyl-4-penten-2-ol in the presence of a palladium catalyst result in prenyl transfer from the alcohol to aryl halides via retro-allylation, yielding prenylarenes. Other multisubstituted allyl groups such as the 2,3-dimethyl-2-butenyl group are introduced to aromatic rings.

  芳基卤化物与 2,3,3-三甲基-4-戊烯-2-醇在钯催化剂存在下的反应导致异戊二烯基通过逆烯丙基化从醇转移到芳基卤化物，产生异戊二烯。其他多取代的烯丙基如 2,3-二甲基-2-丁烯基被引入到芳环中。
• Synthesis of Tri-, Tetra-, and Pentacarbonyl Derivatives via Ozonolysis of 1,4-Dienes and Cyclization to Polyaromatic Systems
  作者：Laura Kersten、Klaus Harms、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/jo502308d

  日期：2014.12.5

  was the synthesis of polyaromatic systems by cyclization of β-polycarbonyls. Useful synthons for β-polycarbonyl derivatives are branched 1,4-dienes generated by cobalt-catalyzed hydrovinylation of terminal alkenes and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene. Thus, a series of tri-, tetra-, and pentacarbonyl synthons was successfully synthesized. Subsequently, these synthons were examined in an ozonolysis/cyclization

  这项工作的目的是通过β-聚羰基的环化合成多芳族体系。对于β-多羰基衍生物有用的合成子是通过末端烯烃和2，3-二甲基-1，3-丁二烯的钴催化的氢乙烯基化而生成的支链1，4-二烯。因此，成功地合成了一系列的三，四和五羰基合成子。随后，按照臭氧分解/环化反应顺序检查这些合成子。获得了高收率的多芳族衍生物，并将该方法用于合成天然产物宽氮醌A。
• Direct Cross-Coupling of Allylic C(sp³ )−H Bonds with Aryl- and Vinylbromides by Combined Nickel and Visible-Light Catalysis
  作者：Long Huang、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201805118

  日期：2018.8.6

  An efficient protocol for the direct allylic C(sp3)−H bond activation of unactivated tri‐ and tetrasubstituted alkenes and their functionalization with aryl‐ and vinylbromides by nickel and visible‐light photocatalysis has been developed. The method allows C(sp2)−C(sp3) formation under mild reaction conditions with good functional‐group tolerance and excellent regioselectivity.

  已经开发了一种有效的协议，用于未活化的三取代和四取代的烯烃的直接烯丙基C（sp 3）-H键活化以及镍和可见光光催化作用将它们用芳基和乙烯基溴官能化。该方法可以在温和的反应条件下形成C（sp 2）-C（sp 3），具有良好的官能团耐受性和极好的区域选择性。