1,1,2-trimethylprop-2-enylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1,2-trimethylprop-2-enylamine
• 英文别名: 2,3-dimethyl-2-buten-2-amine；2,3-Dimethylbut-3-en-2-amine
• 化学式: C₆H₁₃N
• mdl: MFCD19216389
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: ZBPZPZJQEGFHSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-(1,1,2-trimethyl-2-propenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,1,2-trimethylprop-2-enylamine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的三唑啉二酮烯反应和碳负离子辅助的NN urazole键裂解直接烯烃的胺化

  摘要：

  通过碱催化的三烷基化烯丙基脲唑3的水解，可以得到总收率为30-55％的烯丙基胺5。后者是通过适当的烯烃的TAD烯反应，再与α-溴乙酰苯进行N-烷基化制备的。提出的这种新的脲唑断裂的机理是基于与酰肼官能团相邻的碳负离子的产生，其通过NN键的断裂诱导脲基开环。

  DOI：

  10.1021/ol000044c

文献信息

• Transformation of 1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole derivatives into isoxazoles
  作者：N. V. Chukanov、S. A. Popov、G. V. Romanenko、V. A. Reznikova

  DOI：10.1007/s11172-007-0185-y

  日期：2007.6

  The reactions of 1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole derivatives with electrophilic reagents, such as protic acids, benzoyl chloride, BF3, and bromine, produce isoxazole, 2,2,3,3-tetramethylaziridine, and 2,3,3-trimethylpropen-2-ylamine derivatives.

  1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2-b]异恶唑衍生物与质子酸、苯甲酰氯、BF3和溴等亲电试剂反应生成异恶唑、2,2,3,3-四甲基氮丙啶和 2,3,3-三甲基丙烯-2-基胺衍生物。
• Direct Amination of Olefins through Sequential Triazolinedione Ene Reaction and Carbanion-Assisted Cleavage of the N−N Urazole Bond
  作者：Waldemar Adam、Aurelia Pastor、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol000044c

  日期：2000.5.1

  yields by the base-catalyzed hydrolysis of trialkylated allylic urazoles 3; the latter are prepared by the TAD ene reaction of the appropriate olefin and further N-alkylation with alpha-bromoacetophenone. The proposed mechanism for this novel urazole rupture is based on the generation of a carbanion adjacent to the hydrazide functionality, which induces urazole ring-opening by cleavage of the N-N bond

  通过碱催化的三烷基化烯丙基脲唑3的水解，可以得到总收率为30-55％的烯丙基胺5。后者是通过适当的烯烃的TAD烯反应，再与α-溴乙酰苯进行N-烷基化制备的。提出的这种新的脲唑断裂的机理是基于与酰肼官能团相邻的碳负离子的产生，其通过NN键的断裂诱导脲基开环。