N-(pentafluorophenyl)-N′-phenylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pentafluorophenyl)-N′-phenylurea
• 英文别名: 1-pentafluorophenyl-3-phenylurea；1-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-3-phenylurea
• 化学式: C₁₃H₇F₅N₂O
• 分子量: 302.203
• InChiKey: LXMJGHUNOZMMRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pentafluorophenyl)-N′-phenylurea 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 N,N′-dimethyl-N-(pentafluorophenyl)-N′-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  具有苯基-全氟苯基相互作用的N，N'-二苯基脲化合物的晶体工程

  摘要：

  这里，目的是采用苯基-全氟苯基相互作用，以调节用于晶体工程分子取向和排列，我们研究了并详细比较的晶体结构Ñ，Ñ '-diphenylurea化合物1 - 6。我们发现，苯基-全氟苯基相互作用极大地影响了晶体间的分子排列，并且我们能够制备1和2的共晶体，其中分子在苯基-全氟苯基相互作用的控制下交替排列。这种排列是由共晶（1·2）中氢键的不对称几何形状驱动的，其中2带有两个全氟苯基基团，可以作为更好的氢键供体。相反，由于分子内共振效应，与3中的苯基连接的NH被证明是更好的氢键供体。Ñ，Ñ '-Dimethylated衍生物，4 - 6，在存在顺-顺在晶体中形成。在4和6中观察到反平行的羰基-羰基排列，而在5的晶体中观察到意外的羰基-全氟苯基相互作用。这些发现将有助于设计基于二苯脲的功能分子，特别是对于固态应用。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.7b00951
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 、 异氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到N-(pentafluorophenyl)-N′-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Bakibaev, A. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 7.2, p. 1109 - 1112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crystal Engineering of <i>N</i>,<i>N</i>′-Diphenylurea Compounds Featuring Phenyl–Perfluorophenyl Interaction
  作者：Ryu Yamasaki、Mana Iida、Ai Ito、Kazuo Fukuda、Aya Tanatani、Hiroyuki Kagechika、Hyuma Masu、Iwao Okamoto

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00951

  日期：2017.11.1

  phenyl–perfluorophenyl interaction to regulate molecular alignment and arrangement for crystal engineering, we examined and compared in detail the crystal structures of N,N′-diphenylurea compounds 1–6. We found that phenyl–perfluorophenyl interaction greatly influenced the intermolecular arrangement in the crystal, and we were able to prepare a cocrystal of 1 and 2, in which the molecules were alternately

  这里，目的是采用苯基-全氟苯基相互作用，以调节用于晶体工程分子取向和排列，我们研究了并详细比较的晶体结构Ñ，Ñ '-diphenylurea化合物1 - 6。我们发现，苯基-全氟苯基相互作用极大地影响了晶体间的分子排列，并且我们能够制备1和2的共晶体，其中分子在苯基-全氟苯基相互作用的控制下交替排列。这种排列是由共晶（1·2）中氢键的不对称几何形状驱动的，其中2带有两个全氟苯基基团，可以作为更好的氢键供体。相反，由于分子内共振效应，与3中的苯基连接的NH被证明是更好的氢键供体。Ñ，Ñ '-Dimethylated衍生物，4 - 6，在存在顺-顺在晶体中形成。在4和6中观察到反平行的羰基-羰基排列，而在5的晶体中观察到意外的羰基-全氟苯基相互作用。这些发现将有助于设计基于二苯脲的功能分子，特别是对于固态应用。
• Bakibaev, A. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 7.2, p. 1109 - 1112
  作者：Bakibaev, A. A.

  DOI：——

  日期：——