二苯乙酮基苯甲酸酯 | 1459-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 二苯乙酮基苯甲酸酯
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-oxoethyl benzoate
• 英文别名: 2-oxo-1,2-diphenylethyl benzoate；O-benzoylbenzoin；Desyl benzoate；(2-oxo-1,2-diphenylethyl) benzoate
• CAS: 1459-20-7
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: FGOSBCXOMBLILW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  499.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2916310090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯乙酮基苯甲酸酯 在 二氧化碳 、 1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以13%的产率得到联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  An organocatalytic ionic liquid

  摘要：

  1-乙基-3-甲基咪唑盐酸盐离子液体中的卡宾浓度足够高，可以作为催化剂参与苯乙酮缩合、水醛化以及利用二氧化碳和空气对醇的氧化。这一观察揭示了离子液体有机催化剂的潜力，结合了这两类化合物的有益特性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05639e
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯甲酰氧基)-2-苯基乙腈 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以48 %的产率得到二苯乙酮基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过水/O2 诱导 K3Fe(CN)6 氰化物转移催化级联合成氰醇酯

  摘要：

  铜催化的芳基苄基酮的α-氧化与独特的水/O 2诱导的K 3 Fe(CN) 6中氰化物离子的释放以及苯偶酰氰反应相结合。该策略可以方便地直接从广泛使用的芳基苄基酮开始制备氰醇酯。氰化物释放策略进一步与铜催化氧化-脱羰序列相结合，从 1,3-二酮生产氰醇酯。

  DOI：

  10.1039/d3cc02743k

文献信息

• Diazaphosphinyl radical-catalyzed deoxygenation of α-carboxy ketones: a new protocol for chemo-selective C–O bond scission <i>via</i> mechanism regulation
  作者：Jingjing Zhang、Jin-Dong Yang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/d0sc03220d

  日期：——

  diazaphosphinane based on a mechanism switch strategy. This new reaction features high efficiency, low cost and good group-tolerance, and is also amenable to catalytic deprotection of desyl-protected carboxylic acids and amino acids. Mechanistic studies indicated an electron-transfer-initiated radical process, underlining two crucial steps: (1) the initiator azodiisobutyronitrile switches originally hydridic

  C–O键断裂通常是有机化合物失功能以及天然聚合物降解的关键过程。但是，在不含金属的温和条件下，对于不同类型的C-O键很少发生区域选择性的反应。在这里，我们报告了在二氮杂膦烷的催化下，基于机理转换策略，通过市售的频哪醇硼烷在α-羧基酮中的α-C-O键的化学选择性裂解。该新反应具有高效，低成本和良好的基团耐受性的特点，并且还适合于由去烷基保护的羧酸和氨基酸的催化脱保护。机理研究表明了电子转移引发的自由基过程，强调了两个关键步骤：（1）引发剂偶氮二异丁腈将原来的氢还原反应转变为动力学上更易达到的电子还原反应；（2）催化磷物质将弱还原频哪醇硼烷上转换为强还原二氮杂膦烷。
• Bu₄NI-Catalyzed α-Oxyacylation of Carbonyl Compounds with Toluene Derivatives
  作者：Chengliang Li、Tao Jin、Xinglu Zhang、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00749

  日期：2016.4.15

  A TBAI (tetrabutylammonium iodide)-catalyzed direct α-oxyacylation of carbonyl compounds from readily available toluene derivatives has been developed. The distinguished features of this metal-free protocol include the employment of simple starting material, a wide carbonyl compound scope, and mild reaction conditions.

  已经开发了TBAI（碘化四丁基铵）从容易获得的甲苯衍生物中催化羰基化合物的直接α-氧酰化。该无金属方案的显着特征包括采用简单的起始原料，广泛的羰基化合物范围和温和的反应条件。
• Synthesis of Multisubstituted Furans, Pyrroles, and Thiophenes via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Yutaka Yoshimura、Maiko Hayashi、Hiroe Soejima、Takashi Yoshikawa、Kenji Matsumoto、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol0705200

  日期：2007.5.1

  An efficient synthetic method for the preparation of multisubstituted furans, thiophenes, and pyrroles using ynolates was developed. This novel formal [4 + 1] annulation by C2-C3 and C3-C4 bond formations includes cycloaddition, cyclization, decarboxylation, and dehydration as key steps.

  开发了一种使用合成酸酯制备多取代呋喃，噻吩和吡咯的有效合成方法。通过C2-C3和C3-C4键形成的这种新颖的正式[4 +1]环化过程包括关键步骤：环加成，环化，脱羧和脱水。
• Transformation of acyloin O-acyl derivatives to ketones using tetrabutylammonium fluoride-thiol system
  作者：Masaaki Ueki、Ayako Okamura、Jun-ichi Yamaguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01597-3

  日期：1995.10

  The treatment of acyloin (α-hydroxyketone) O-acyl derivatives with tetrabutylammonium fluoride hydrate (TBAF·xH2O)-1-3,propanedithiol system gave the corresponding ketones. Further, it was found that N-methylmorpholine added could prevent the concomitant of unidentified compounds to give the pure products in high yields.

  用四丁基氟化铵水合物（TBAF·xH 2 O）-1-3，丙二酚体系处理酰胆碱（α-羟基酮）O-酰基衍生物，得到相应的酮。此外，发现添加N-甲基吗啉可以防止伴随未鉴定的化合物以高收率得到纯产物。
• Desyl and Phenacyl as Versatile, Photocatalytically Cleavable Protecting Groups: A Classic Approach in a Different (Visible) Light
  作者：Elisabeth Speckmeier、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1021/acscatal.7b02117

  日期：2017.10.6

  carboxylic acids and amino acids, offering orthogonality to a great variety of other common protecting groups. We further demonstrate the general applicability and versatility of these formerly underrated protecting groups in combination with our catalytic cleavage conditions, as underscored by the gained high functional group tolerance. Moreover, this method could successfully be adapted to the requirements

  已经开发了使用可见光光氧化还原催化来脱保护经典苯甲酰基（Pac）和去甲酰基（Dsy）保护基的高效催化策略。故意使用具有K 3 PO 4的中性两相乙腈/水混合物，并施加催化量的[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2与抗坏血酸结合使用是对Pac和Dsy保护的羧酸进行真正的催化脱保护的关键。我们温和而稳健的方案允许以非常好的定量产量快速而选择性地释放游离羧酸，而只需要低的催化剂负载量（1 mol％）。从市场上可买到的前体容易引入的Pac和Dsy均可用于直接保护羧酸和氨基酸，与许多其他常见的保护基团具有正交性。我们进一步证明了这些先前被低估的保护基团与我们的催化裂解条件相结合的普遍适用性和多功能性，这是由获得的高官能团耐受性所强调的。而且，该方法可以成功地适应固相合成的要求。作为有效可见光，光催化连接子裂解的原理证明，将Boc保护的三肽从市售的溴化王树脂中分离出来。

表征谱图