N-(4-bromophenyl)-N-tosylmethacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-N-tosylmethacrylamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-2-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 394.289
• InChiKey: NLZBBRGSKRCWQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-N-tosylmethacrylamide 在 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到3-azido-N-(4-bromophenyl)-2-methyl-2-p-tolylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃的芳基膦酰基化和芳基叠氮化

  摘要：

  描述了活化烯烃的两个自由基介导的过程，即芳基膦酰化和芳基叠氮化。当氮原子上的取代基为芳基时，通过自由基加成，1,4-芳基迁移和脱磺酰作用的串联双烯烃双官能化反应会生成带有季立体中心的α-芳基-β-杂官能化酰胺。或者，可以在氮原子上存在烷基取代基的情况下，以优异的区域选择性获得杂吲哚或螺二环。

  DOI：

  10.1002/anie.201311241
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-N-tosylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-酰胺基自由基向高度官能化杂环支架的环化级联

  摘要：

  在 N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺的双键上添加各种自由基可以通过酰胺基自由基中间体 2 触发环化/芳基迁移/脱磺酰化级联反应。在此，我们展示了这些中间体在随后的 CC 和 CX 键中的合成效用 -形成事件以快速建立分子复杂性。首先，我们描述了一种区域选择性一锅法合成 CF3-、SCF3-、Ph2(O)P- 和 N3-indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones 从 N-[(2 -乙炔基）芳基磺酰基]丙烯酰胺通过多步自由基反应级联。该过程包括一锅法形成四个新键（一个 CX、两个 CC 和一个 CN）、正式的 1,4-芳基迁移和起始材料的脱磺酰化。其次，我们提出了从 N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺和 1，3-二羰基化合物。在这种情况下，银催化的自由基级联过程包括连续形成两个新的 CC 键和一个 CN 键、正式的 1,4-芳基迁移和起始材料的脱磺酰化，解释了在直截了当的方式。对

  DOI：

  10.1021/ja5115858

文献信息

• 1,2-Arylalkylation of N-(arylsulfonyl)acrylamides using aliphatic aldehydes as the alkyl source
  作者：Jin-Tao Yu、Rongzhen Chen、Jiawei Zhu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c7ob01260h

  日期：——

  A metal-free decarbonylative arylalkylation of N-(arylsulfonyl)acrylamides with aliphatic aldehydes as alkylating source was developed, providing a series of α-aryl-β-alkylamides in moderate to good yields. In this reaction, the concomitant alkylation, aryl migration and desulfonylation was involved.

  开发了以脂肪族醛为烷基化源的N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺的无金属脱羰基芳基烷基化反应，以中等至良好的收率提供了一系列α-芳基-β-烷基酰胺。在该反应中，涉及伴随的烷基化，芳基迁移和脱磺酰化。
• Acid-catalyzed cascade radical addition/cyclization of arylacrylamides with ketones
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Minglu Zeng、Zhen Gu、Haijun Wang、Wei Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.106

  日期：2015.9

  radical addition/cyclization of arylacrylamides with ketones was described. The reaction tolerates a series of functional groups, such as nitro, methoxyl, carbonyl, bromo, chloro, fluoro, and trifluoromethyl groups. γ-Peroxyketones were also prepared using N-arylsulfonyl-acrylamides as substrates under acid-catalyzed conditions.

  描述了布朗斯台德酸催化的芳基丙烯酰胺与酮的级联自由基加成/环化反应。该反应可耐受一系列官能团，例如硝基，甲氧基，羰基，溴，氯，氟和三氟甲基。还使用N-芳基磺酰基-丙烯酰胺作为底物在酸催化条件下制备了γ-过氧酮。
• Metal-free cascade construction of C–C bonds by activation of inert C(sp³)–H bonds
  作者：Honglin Zhang、Changduo Pan、Ning Jin、Zhangxi Gu、Hongwen Hu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c4cc08629e

  日期：——

  Metal-free catalytic activation of inert C(sp³)–H/elimination of SO₂/C–C bond formationviaa free radical process were achieved in sequence.

  无金属催化激活惰性C(sp3)-H/ SO2消除/ C-C键形成通过自由基过程实现了顺序。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Addition/Cyclization of Activated Alkenes with Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Chao Chen、Haijun Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02594

  日期：2016.2.5

  decarboxylative addition/aryl migration/desulfonylation of N-phenyl-N-(phenylsulfonyl)methacrylamide with primary, secondary, and tertiary carboxylic acids was described. The protocol provides an efficient approach for the synthesis of α-all-carbon quaternary stereocenters amides and isoquinolinediones. It was proposed that the radical generated from the silver-catalyzed decarboxylation was involved in the sequence

  描述了N-苯基-N-（苯基磺酰基）甲基丙烯酰胺与伯，仲和叔羧酸的银催化的脱羧加成/芳基迁移/脱磺酰化。该方案为合成α-全碳四元立体中心酰胺和异喹啉二酮提供了一种有效的方法。有人提出，由银催化的脱羧反应产生的自由基参与了序列反应。
• Copper-Catalyzed One-Pot Trifluoromethylation/Aryl Migration/Desulfonylation and C(sp²)–N Bond Formation of Conjugated Tosyl Amides
  作者：Wangqing Kong、Maria Casimiro、Estı́baliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/ja403954g

  日期：2013.10.2

  A novel copper-catalyzed one-pot trifluoromethylation/aryl migration/desulfonylation and C(sp(2))-N bond formation with conjugated tosyl amides as starting materials is presented here. The reaction affords α-aryl-β-trifluoromethyl amides bearing a quaternary stereocenter or trifluoromethylated oxindoles in a regioselective manner.

  此处介绍了一种新型铜催化一锅三氟甲基化/芳基迁移/脱磺酰化和 C(sp(2))-N 键形成，以共轭甲苯磺酰胺为起始材料。该反应以区域选择性方式提供带有季立体中心或三氟甲基化羟吲哚的α-芳基-β-三氟甲基酰胺。