diethyl 1-methyl-n-octylphosphonate | 154346-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-methyl-n-octylphosphonate
• 英文别名: diethyl (1-methyloctyl)phosphonate；diethyl nonan-2-phosphonate；Diethyl P-(1-methyloctyl)phosphonate；2-diethoxyphosphorylnonane
• CAS: 154346-13-1
• 化学式: C₁₃H₂₉O₃P
• 分子量: 264.345
• InChiKey: ZBFBQWHTYUTPJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基膦酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 三丁基氯化锡 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 diethyl 1-methyl-n-octylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  用于利用1-的CC键形成一种新的，有效的方法，2-和3-膦酰基取代从iodoalkylphosphonates衍生的基团和Ñ -Bu 3 SNH / ET 3乙/ O 2系统

  摘要：

  描述了利用衍生自碘代烷基膦酸酯的1-，2-和3-膦酰基取代的基团和催化或化学计量的n- Bu 3 SnH / Et 3 B / O 2试剂体系的新型，实用的高取代膦酸酯的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00405-5

文献信息

• Microwave Michaelis–Becker synthesis of diethyl phosphonates, tetraethyl diphosphonates, and their total or partial dealkylation
  作者：Dalila Meziane、Julie Hardouin、Abdelhamid Elias、Erwann Guénin、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/hc.20561

  日期：——

  Diethyl phosphonates and tetraethyl alkyldiphosphonates were efficiently and rapidly prepared via the Michaelis–Becker reaction, under microwave irradiation. These compounds were then hydrolyzed to phosphonic and diphosphonic acids or selectively monodealkylated to give monoesters of phosphonic acids and symmetrical diethyl esters of diphosphonic acids. These reactions were also achieved rapidly in

  在微波辐射下，通过 Michaelis-Becker 反应高效快速地制备了膦酸二乙酯和烷基二膦酸四乙酯。然后将这些化合物水解成膦酸和二膦酸或选择性单脱烷基化得到膦酸单酯和对称二膦酸二乙酯。使用微波方法，这些反应也以令人满意的产率快速实现。该方法成功地应用于聚合物树脂的官能化。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:369–377, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20561
• Studies on the free radical carbon-carbon bond formation in the reaction of α-phosphoryl sulfides and selenides with alkenes
  作者：Piotr Bałczewski、Witold M. Pietrzykowski、Marian Mikołlajczyk

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00393-m

  日期：1995.7

  alpha-Mono- and alpha, alpha-disubstituted alpha-phosphoryl radicals 9 were generated from the easy accessible alpha-phosphoryl sulfides 4, 5 and alpha-phosphoryl selenides 11, 12 and reacted with the electron rich alkenes 6 under the reductive (n-Bu(3)SnH/AIBN) conditions to give the functionalized phosphonates 7 in 32 divided by 68% yield. Two fragmentation processes of the phosphonate a-alkoxy alkyl radicals are also described.
• Patois, C.; Savignac, P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 630 - 635
  作者：Patois, C.、Savignac, P.

  DOI：——

  日期：——
• A new, effective approach for the CC bond formation utilizing 1-,2- and 3-phosphonyl substituted radicals derived from iodoalkylphosphonates and n-Bu3SnH/Et3B/O2 system
  作者：Piotr Balczewski、Witold M Pietrzykowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00405-5

  日期：1997.5

  A new, practical synthesis of highly substituted phosphonates utilizing 1-, 2- and 3-phosphonyl substituted radicals derived from iodoalkylphosphonates and a catalytic or stoichiometric amounts of the n-Bu3SnH/Et3B/O2 reagent system is described.

  描述了利用衍生自碘代烷基膦酸酯的1-，2-和3-膦酰基取代的基团和催化或化学计量的n- Bu 3 SnH / Et 3 B / O 2试剂体系的新型，实用的高取代膦酸酯的合成方法。