(4S,5R)-4-isopropyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-isopropyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-phenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DBFUMOYDHPTNBV-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-isopropyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.65h， 生成 (4S,5R)-3-((1S,2R)-2-hydroxy-1-methylsulfanyl-2-phenyl-ethyl)-4-isopropyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锂化的4-异丙基-3-（甲硫基甲基）-5,5-二苯基恶唑烷丁-2-酮：对映选择性制备1,2-二醇，2-氨基醇，2-羟基酯和4-羟基的手性甲酰基阴离子当量-2-链烯酸酯。

  摘要：

  标题中指定的杂环化合物（很容易从商业前体制备）具有一个空间受保护的C == O基团，因此BuLi在环外CH（2）基团上的直接锂化成为可能（3-> Li-3） 。锂化的N，S-乙缩醛衍生物（Li-3）非对映选择性地添加到醛（表2），不对称酮（表3），查尔酮（1,4-加成，方案2）以及N-膦酰基和N-磺酰亚胺类化合物中（表4）。Hg（O（2）CCF（3））（2）在THF /乙腈水溶液中对新形成的OH基的保护（方案3）和/或MeS / OH取代将N，S-乙缩醛转化为半缩醛（- ＞ 20），其又容易裂解成醛，并回收手性助剂（方案1，方案4）。可以分离出这些醛（尤其是那些缺少α-羰基氢的醛），或者通过还原成（选择性保护的）二醇或氨基醇，添加格氏试剂或Li试剂（将二醇提供两个立体异构中心），氧化生成2-羟基酯或烯化生成4-羟基-2-链烯酸酯（方案5）。确定了新的整体对映选择性转化的范围和局限性，并将易

  DOI：

  10.1021/jo0155254

文献信息

• US8178665B2
  申请人：——

  公开号：US8178665B2

  公开（公告）日：2012-05-15