1-(methylthiomethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(methylthiomethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-(Methylsulfanylmethyl)quinazoline-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: KQEDDTUUZKERLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 2,4-喹唑啉二酮 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 cesium iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以64%的产率得到1-(methylthiomethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  HIV药物emivirine的新型喹唑啉非核苷类似物的合成

  摘要：

  描述了新型的Emivirine喹唑啉非核苷类似物。使化合物1a-c甲硅烷基化并在CsI存在下与适当的氯醚（2a-c）反应，得到相应的非核苷3a-h和4a-h。甲硅烷基化的1A-1C和治疗与双（烯丙氧基）甲烷（5a，5b中，得到相应的1-（烯丙氧基））喹唑啉6A-F。通过在三氟甲磺酸TMS的存在下用双（炔丙基氧基）甲烷（7）处理甲硅烷基化的1a，b获得1-（炔丙基氧基甲基）-喹唑啉8a，b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430604

文献信息

• Synthesis of novel quinazoline non-nucleosides analogues of the HIV drug emivirine
  作者：Nasser R. El-Brollosy

  DOI：10.1002/jhet.5570430604

  日期：2006.11

  Novel quinazoline non-nucleosides analogues of Emivirine were described. Compounds 1a-c were silylated and reacted with the appropriate chloroethers (2a-c) in the presence of CsI to give the corresponding non-nucleosides 3a-h and 4a-h. Silylation of 1a-c and treatment with bis(allyloxy)methanes (5a,b) afforded the corresponding 1-(allyloxymethyl)quinazolines 6a-f. 1-(Propargyloxymethyl)-quinazolines

  描述了新型的Emivirine喹唑啉非核苷类似物。使化合物1a-c甲硅烷基化并在CsI存在下与适当的氯醚（2a-c）反应，得到相应的非核苷3a-h和4a-h。甲硅烷基化的1A-1C和治疗与双（烯丙氧基）甲烷（5a，5b中，得到相应的1-（烯丙氧基））喹唑啉6A-F。通过在三氟甲磺酸TMS的存在下用双（炔丙基氧基）甲烷（7）处理甲硅烷基化的1a，b获得1-（炔丙基氧基甲基）-喹唑啉8a，b。